5-氨基-1-戊醇

化合物

5-氨基-1-戊醇是一种ω-氨基醇,是糠醛的衍生物之一,也是聚酰胺单体2-哌啶酮的原料。

5-氨基-1-戊醇
识别
CAS号 2508-29-4  checkY
PubChem 75634
ChemSpider 68156
性质
化学式 C5H13NO
摩尔质量 103.16 g·mol−1 g·mol⁻¹
熔点 38.5 °C(312 K)
沸点 221.5 °C(495 K)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备

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糠醛的完全氢化生成四氢糠醇,它失水扩环,得到二氢吡喃后再与进行还原胺化反应,得到5-氨基-1-戊醇。[1]

 
synthesis of 5-amino-1-pentanol from dihydropyran

-水滑石催化,其产率可高达85%。

二氢吡喃和盐酸得到的2-羟基四氢吡喃的半缩醛[2]在还原胺化后消除水分子,也能得到该化合物:[3]

 
synthesis of 5-amino-1-pentanol from 2-hydroxytetrahydropyran

参考文献

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  1. ^ X. Li; J. Tian; H. Liu; X. Hu; J. Zhang; C. Xia; J. Chen; H. Liu; Z. Huang, Efficient Synthesis of 5-Amino-1-pentanol from Biomass-Derived Dihydropyran over Hydrotalcite-Based Ni–Mg3AlOx Catalysts, ACS Sustainable Chem. Eng., 2020, 8 (23): 6352–6362, doi:10.1021/acssuschemeng.0c00394 
  2. ^ T. Oishi; M. Kanemoto; R. Swasono; N. Matsumori; M. Murata, Combinatorial Synthesis of the 1,5-Polyol System Based on Cross Metathesis: Structure Revision of Amphidinol 3, Org. Lett., 2008, 10 (22): 5203–5206, doi:10.1021/ol802168r 
  3. ^ J. Zhang; et al, Reductive amination of bio-based 2-hydroxytetrahydropyran to 5-amino-1-pentanol over nano-Ni-Al2O3 catalysts, New J. Chem. 45 (9), 2021, 45 (9): 4236–4245, doi:10.1039/D0NJ04962J