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8-羟基鸟嘌呤

化合物

8-羟基鸟嘌呤（英語：8-hydroxyguanine，或8-Oxoguanine，简写8-oxo-Gua或OH8Gua）是一种含氮有机化合物，分子式C5H5N5O2，属于嘌呤类似物，是DNA中的鸟嘌呤在活性氧类（ROS）攻击下的主要产物[2]，由于8-羟基鸟嘌呤可与腺嘌呤形成胡斯坦碱基对配对，因此会从C:G突变为A:T[3]。

8-羟基鸟嘌呤[1]
IUPAC名
2-Amino-7,9-dihydro-1H-purine-6,8-dione
别名 7,8-Dihydro-8-oxoguanine; 8-Oxo-7,8-dihydroguanine
识别
CAS号 5614-64-2  checkY
PubChem 119315
ChemSpider 106574
SMILES
 
  • O=C2NC=1N\C(=N/C(=O)C=1N2)N
InChI
 
  • 1/C5H5N5O2/c6-4-8-2-1(3(11)10-4)7-5(12)9-2/h(H5,6,7,8,9,10,11,12)
InChIKey CLGFIVUFZRGQRP-UHFFFAOYAZ
ChEBI 44605
MeSH 8-hydroxyguanine
性质
化学式 C5H5N5O2
摩尔质量 167.13 g·mol−1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。
8-oxoG（左）与A（右）形成的胡斯坦碱基对

参考文献

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  1. ^ 8-hydroxyguanine - Compound Summary, PubChem
  2. ^ Kanvah, S.; et al. Oxidation of DNA: Damage to Nucleobases. Acc. Chem. Res. 2010, 43 (2): 280–287. PMID 19938827. doi:10.1021/ar900175a. 
  3. ^ Cheng KC; Cahill DS; Kasai H; Nishimura S; Loeb LA. 8-Hydroxyguanine, an abundant form of oxidative DNA damage, causes G→T and C→A substitutions.. J Biol Chem. Jan 5, 1992, 267 (1): 166–72. PMID 1730583. doi:10.1016/S0021-9258(18)48474-8  . 

外部链接

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