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二氯苯氧氯酚

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二氯苯氧氯酚[1]（triclosan）又名三氯生、三氯新、三氯沙，化学名 “2,4,4'-三氯-2'-羟基-二苯醚”，是一种防腐剂和广谱抗菌剂，广泛应用于洗手皂、沐浴露、牙膏、润肤液、除臭剂、洗发剂和许多其他日用化学品之中[2]。

二氯苯氧氯酚
IUPAC名
5-chloro-2-(2,4-dichlorophenoxy)phenol
别名 三氯生、三氯新、三氯沙等
识别
CAS号 3380-34-5  checkY
PubChem 5564
ChemSpider 5363
SMILES
 
  • Clc2cc(Cl)ccc2Oc1ccc(Cl)cc1O
InChI
 
  • 1/C12H7Cl3O2/c13-7-1-3-11(9(15)5-7)17-12-4-2-8(14)6-10(12)16/h1-6,16H
InChIKey XEFQLINVKFYRCS-UHFFFAOYAS
ChEBI 164200
DrugBank DB08604
KEGG D06226
性质
化学式 C12H7Cl3O2
摩尔质量 289.54 g/mol g·mol⁻¹
密度 1.49 g/cm³
熔点 55 °C
沸点 120 °C
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

二氯苯氧氯酚常态为白色或灰白色晶状粉末，稍有酚臭味；不溶于水，易溶于碱液和有机溶剂。二氯苯氧氯酚作为一种广谱抗菌剂，特别针对葡萄球菌属链球菌与革兰氏染色菌有较强的杀菌力，但对于真菌类相对较弱。

美国食品药品监督管理局（FDA）及加拿大政府分别于2010年4月和2011年10月起加紧对二氯苯氧氯酚的毒性研究，期望进一步了解其对人体与环境的影响。[3][4]2016年9月,FDA宣布，近三年的研究表明添加了二氯苯氧氯酚的肥皂、洗手液及沐浴露缺乏足够的有效抗菌证据，自2017年9月起，FDA禁止在美国销售含有二氯苯氧氯酚等18种成分并宣传其为有效抗菌成分的非医用肥皂、洗手液及沐浴露。[5]

功效及用途

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二氯苯氧氯酚是外用高效抗菌消毒剂，它可以杀灭金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等细菌及白色念珠菌等真菌，二氯苯氧氯酚对病毒（如乙型肝炎病毒等）也有抑止作用。

二氯苯氧氯酚的杀菌机理是：先吸附于细菌细胞壁上，进而穿透细胞壁，与细胞质中的脂质、蛋白质反应，导致蛋白质变性，进而杀死细菌。

由于二氯苯氧氯酚广谱高效，所以被作为日用化学品添加剂广泛使用。一些有杀菌功效的香皂、牙膏、漱口水、湿纸巾、洗手液、沐浴露、洗发水、洗面乳、化妆水、剃须膏、除腋臭喷雾、伤口消毒喷雾、洗衣液、医疗器械消毒剂、空气清新剂等产品的成分都含可能有少量二氯苯氧氯酚。在这些日用化学品中，二氯苯氧氯酚的含量不得超过0.3%。但为了杀灭白色念珠菌，治疗牙龈炎或口腔溃疡，在一些药用漱口水中，三氯苯氧氯酚的含量可能较高。三氯苯氧氯酚还可以被用作塑料添加剂来制造抗菌垃圾袋等产品。

目前已有50余个国家批准在日用化学品中使用二氯苯氧氯酚，其直接产品有近千种，而且产品种类还在不断增加。在美国，二氯苯氧氯酚的添加受美国食品及药物管理局管理，而在欧盟也有相对应的监管措施。

安全性

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毒性

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二氯苯氧氯酚的小鼠口服半数致死量LD50大于5000mg／kg[6] ，属于低毒物质。

细菌耐药性

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1998年8月6日，美国塔夫茨大学的Dr. Stuart Levy在自然杂志上撰文，指出过度使用二氯苯氧氯酚类抗菌剂可能会导致具有耐药性的细菌增加。据此，2003年有媒体称英国一些超市和零售商考虑撤掉柜台上含二氯苯氧氯酚的商品[7]。

但是，根据英国Dr. Peter Gilbert的工作，Dr. Levy的试验方法并没有能够引起细菌对二氯苯氧氯酚的抗药性。至少有七篇同行评议和论文证明了这一点，其中包括刊登在2004年8月的Antimicrobial Agents and Chemotherapy上由Dr. Levy自己参与写作的一篇论文。

间接生成致癌物质问题

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2004年4月15日，英国伦敦The Evening Standard报道，根据美国弗吉尼亚理工大学Dr. Peter Vikesland的研究，二氯苯氧氯酚会和自来水处理过程中残留在水中的氯气反应，生成氯仿。由于氯仿被美国国家环境保护局标为可能致癌物质，所以该晚报警告读者小心使用含有二氯苯氧氯酚成分的牙膏等日用化学品。4月19日，The Roanoke Times刊登了Dr. Vikesland否认自己发出此警告的新闻[8]。

2005年4月，中国疾病预防控制中心专家向数家北京媒体表示，低剂量的氯仿对人体影响不足以导致癌症。

此外，二氯苯氧氯酚不会影响一些采用臭氧消毒自来水的国家或地区。

尽管二氯苯氧氯酚是否会间接致癌尚无明确结论，含有二氯苯氧氯酚的牙膏制品在英国的市场销售还是受到了一定影响，高露洁、佳洁士都在此影响范围之内。中国的市场调查表明，有九成消费者不打算购买高露洁牙膏[9]。

2010年4月，美国食物及药品管理局发表文件，表明没有证据显示，含二氯苯氧氯酚的清洁剂较不含这种化学成分的产品有明显好处。同年6月发表针对二氯苯氧氯酚的报告却指出，实验测试证实低剂量的二氯苯氧氯酚，可引发细菌出现基因突变，提高其产生抗药性基因的概率，并可将抗药性传至其他细菌，受影响的包括大肠杆菌、沙门氏菌、李斯特菌，甚至是超级细菌MRSA。[10]

生产商及商品名

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在美国，二氯苯氧氯酚主要由瑞士汽巴精化（Ciba Specialty Chemicals）的美国工厂生产，该公司使用Irgasan DP300（玉洁新 DP300）作为商品名。在中国，二氯苯氧氯酚的主要生产厂商为天津市百灵消毒剂有限责任公司等，一般直接使用三氯生作为商品名。

在其他国家和地区，二氯苯氧氯酚通常用以下一些商品名：

  • CH-3565
  • CH 3635
  • Irgasan Ch 3635
  • Irgasan DP 300
  • Lexol 300
  • Ster-Zac
  • TCS
  • 三氯羟二酚醚
  • 三氯新
  • 三氯生
  • 三氯沙
  • 三氯森
  • 克力恩
  • 洁美新
  • 抑菌纯
  • 玉洁新 DP300
  • 卫洁灵-100
  • 卫洁纯

其他含有该化合物的产品

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生产公司/产品名称：

参考文献

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  1. ^ 存档副本. [2023-08-03]. （原始内容存档于2023-08-03）. 
  2. ^ 存档副本. [2023-08-03]. （原始内容存档于2023-08-03）. 
  3. ^ Triclosan: What Consumers Should Know. U S Food and Drug Administration. 8 April 2010 [13 April 2010]. （原始内容存档于2019-04-23）.  （页面存档备份，存于互联网档案馆）
  4. ^ Toxic chemical monitoring program gets $500M. CBC. 4 October 2011 [2012-11-29]. （原始内容存档于2012-02-28）.  （页面存档备份，存于互联网档案馆）
  5. ^ FDA issues final rule on safety and effectiveness of antibacterial soaps. U.S. Food and Drug Administration. September 2, 2016 [September 8, 2016]. （原始内容存档于2019-04-26）.  （页面存档备份，存于互联网档案馆）
  6. ^ MATERIAL SAFETY DATA SHEET. wirud. [2012-11-29]. （原始内容存档于2012-07-19）.  （页面存档备份，存于互联网档案馆）
  7. ^ 英国准备撤下含二氯苯氧氯酚商品
  8. ^ 英媒误报二氯苯氧氯酚警告新闻. [2005-04-21]. （原始内容存档于2012-09-15）.  Archive.is的存档，存档日期2012-09-15
  9. ^ 高露洁因含三氯苯氧氯酚受到部分消费者抵制. [2005-04-21]. （原始内容存档于2020-11-04）.  （页面存档备份，存于互联网档案馆）
  10. ^ 港42款产品含二氯苯氧氯酚或引发细菌基因突变，抗菌牙膏令恶菌更恶 （页面存档备份，存于互联网档案馆）苹果日报 2010年10月13日
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