四乙酸铅

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四乙酸铅,即乙酸铅(IV),是(IV)的乙酸盐,无色柱状结晶,化学式为Pb(C2H3O2)4。四乙酸铅对空气不稳定,遇水易分解为二氧化铅乙酸,作试剂时常加入乙酸作稳定剂。它通常由四氧化三铅乙酸乙酸酐存在下反应制得,[1]有机合成中常用的氧化剂

四乙酸铅
IUPAC名
Lead(IV) acetate
别名 乙酸铅(IV)、乙酸高铅、醋酸高铅、乙酸高铅盐
识别
CAS号 546-67-8  checkY
PubChem 11025
SMILES
 
  • CC(=O)O[Pb](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O
ChEBI 77245
性质
化学式 Pb(C2H3O2)4
摩尔质量 443.38 g·mol⁻¹
外观 无色柱状结晶
密度 2.23 g/cm3
熔点 175 - 180C °C
沸点 分解
危险性
主要危害 剧毒
相关物质
相关化学品 乙酸铅
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

有机合成应用

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有机合成中,四乙酸铅可作强氧化剂,提供乙酰氧基的来源以及制备有机铅化合物。一些应用如:

 

参考资料

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  1. ^ Source: designer-drugs.com Link页面存档备份,存于互联网档案馆).
  2. ^ Organic Syntheses, Vol. 82, p.99 (2005) Article页面存档备份,存于互联网档案馆).
  3. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p.745 (1998); Vol. 72, p.57 (1995) Article页面存档备份,存于互联网档案馆
  4. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.161 (1988); Vol. 50, p.6 (1970) Article页面存档备份,存于互联网档案馆).
  5. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.56 (1988); Vol. 55, p.114 (1976) Link页面存档备份,存于互联网档案馆
  6. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.124 (1963); Vol. 35, p.18 (1955) Article页面存档备份,存于互联网档案馆).
  7. ^ M B Smith, J March. March's Advanced Organic Chemistry (Wiley, 2001) (ISBN 0-471-58589-0)
  8. ^ O3/Pb(OAc)4: a new and efficient system for the oxidative cleavage of allyl alcohols E.J. Alvarez-Manzaneda R. Chahboun , M.J. Cano, E. Cabrera Torres, E. Alvarez, R. Alvarez-Manzaneda, b, A. Haidour and J.M. Ramos López Tetrahedron Letters Volume 47, Issue 37 , 11 September 2006, Pages 6619-6622 doi:10.1016/j.tetlet.2006.07.020
  9. ^ 转化1-烯丙基环己醇为环己酮机理中,烯丙基首先臭氧化生成一个三氧杂五元环体系,然后与铅的乙酰氧基作用。
  10. ^ Synthesis 1981, 2, 126-127.