四乙酸鉛,即乙酸鉛(IV),是(IV)的乙酸鹽,無色柱狀結晶,化學式為Pb(C2H3O2)4。四乙酸鉛對空氣不穩定,遇水易分解為二氧化鉛乙酸,作試劑時常加入乙酸作穩定劑。它通常由四氧化三鉛乙酸乙酸酐存在下反應製得,[1]有機合成中常用的氧化劑

四乙酸鉛
IUPAC名
Lead(IV) acetate
別名 乙酸鉛(IV)、乙酸高鉛、醋酸高鉛、乙酸高鉛鹽
識別
CAS號 546-67-8  checkY
PubChem 11025
SMILES
 
  • CC(=O)O[Pb](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O
ChEBI 77245
性質
化學式 Pb(C2H3O2)4
摩爾質量 443.38 g·mol⁻¹
外觀 無色柱狀結晶
密度 2.23 g/cm3
熔點 175 - 180C °C
沸點 分解
危險性
主要危害 劇毒
相關物質
相關化學品 乙酸鉛
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

有機合成應用

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有機合成中,四乙酸鉛可作強氧化劑,提供乙酰氧基的來源以及製備有機鉛化合物。一些應用如:

 

參考資料

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  1. ^ Source: designer-drugs.com Link頁面存檔備份,存於網際網路檔案館).
  2. ^ Organic Syntheses, Vol. 82, p.99 (2005) Article頁面存檔備份,存於網際網路檔案館).
  3. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p.745 (1998); Vol. 72, p.57 (1995) Article頁面存檔備份,存於網際網路檔案館
  4. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.161 (1988); Vol. 50, p.6 (1970) Article頁面存檔備份,存於網際網路檔案館).
  5. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.56 (1988); Vol. 55, p.114 (1976) Link頁面存檔備份,存於網際網路檔案館
  6. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.124 (1963); Vol. 35, p.18 (1955) Article頁面存檔備份,存於網際網路檔案館).
  7. ^ M B Smith, J March. March's Advanced Organic Chemistry (Wiley, 2001) (ISBN 0-471-58589-0)
  8. ^ O3/Pb(OAc)4: a new and efficient system for the oxidative cleavage of allyl alcohols E.J. Alvarez-Manzaneda R. Chahboun , M.J. Cano, E. Cabrera Torres, E. Alvarez, R. Alvarez-Manzaneda, b, A. Haidour and J.M. Ramos López Tetrahedron Letters Volume 47, Issue 37 , 11 September 2006, Pages 6619-6622 doi:10.1016/j.tetlet.2006.07.020
  9. ^ 轉化1-烯丙基環己醇為環己酮機理中,烯丙基首先臭氧化生成一個三氧雜五元環體系,然後與鉛的乙酰氧基作用。
  10. ^ Synthesis 1981, 2, 126-127.