二乙基二硫代氨基甲酸钠
化合物
二乙基二硫代氨基甲酸钠是一种有机硫化合物，化学式为NaS2CN(C2H5)2。
| 二乙基二硫代氨基甲酸钠 | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 sodium (diethylcarbamothioyl)sulfanide | |
| 识别 | |
| CAS号 | 148-18-5 
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| PubChem | 533728 |
| ChemSpider | 8642 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | IOEJYZSZYUROLN-REWHXWOFAF |
| 性质 | |
| 化学式 | C5H10NS2Na |
| 摩尔质量 | 171.259（无水） g·mol⁻¹ |
| 外观 | 白色，略带棕色或紫色的晶态固体 |
| 密度 | 1.1 g/cm3 |
| 熔点 | 95 °C（368 K） |
| 溶解性（水） | 可溶 |
| 溶解性 | 可溶于乙醇和丙酮 不溶于乙醚和苯 |
| 危险性 | |
| 主要危害 | 有害 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
制备
编辑- CS2 + HN(C2H5)2 + NaOH → NaS2CN(C2H5)2 + H2O
其他的二硫代氨基甲酸盐也可以以相同的方式，通过混合二级胺和二硫化碳得到。它们通常被用作过渡金属离子的螯合配体，及除草剂和硫化剂中成分的前体。
氧化至二硫化物
编辑二乙基二硫代氨基甲酸钠的氧化产生二硫化物，也即二硫化秋兰姆（Et=乙基）：
- 2 NaS2CNEt2 + I2 → Et2NC(S)S-SC(S)NEt2 + 2 NaI
这个二硫化物作为抗酒精中毒的药物以Antabuse和Disulfiram的名字出售。该二硫化物的氯化可以提供氨基硫羰基氯。[1]
作为配体
编辑二乙基二硫代氨基甲酸根能与许多“软”金属离子通过两个硫原子螯合。还有其他更复杂的键合模式也是已知的，如使用两个硫原子之一作为单齿配体或桥接配体。[2]因它能与铜离子形成平面四方形的配合物，且该灰绿色配合物可被四氯化碳萃取，故有时称为铜试剂，常用于铜离子的检验。[3]
其他
编辑二乙基二硫代氨基甲酸根-铁配合物是能提供在生物材料中对一氧化氮（NO）自由基形成的研究的极少数方法之一。尽管NO的组织半衰期是如此之短以至自身不能被探测到，NO却易于与这一配合物结合。形成的单亚硝酰基-铁配合物（英：MNIC）是稳定的，且可用电子自旋共振（EPR）在谱中检测到。[4][5][6]
癌症
编辑二乙基二硫代氨基甲酸根的对锌离子的螯合抑制了金属蛋白酶，这接着避免了细胞外基质的退化，而这是癌远端转移和血管新生的初始步骤。也即，它具有抑制癌症恶化的作用。[7]
抗氧化剂
编辑二乙基二硫代氨基甲酸根能抑制对细胞兼有抗氧化和氧化作用的SOD，两种效果依时间变化而不同。[7]
在代谢中的作用
编辑二乙基二硫代氨基甲酸根被描述为会干扰糖皮质激素的代谢，主要是通过降低一种特定酶的活性，这种酶的主要作用是把氢化可的松（皮质醇）转化为可的松。[8]
参考文献
编辑- ^ Goshorn, R. H.; Levis, Jr., W. W. ;Jaul, E.; Ritter, E. J. (1963). "Diethylthiocarbamyl Chloride". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 307.
- ^ Cotton, F. Albert; Wilkinson, Geoffrey; Murillo, Carlos A.; Bochmann, Manfred, Advanced Inorganic Chemistry 6th, New York: Wiley-Interscience, 1999, ISBN 0-471-19957-5
- ^ 李义久; 相波. 二乙基二硫代氨基甲酸钠与Cu2+、Pb2+、Cd2+、Ni2+的络合性研究. 精细化工. 2008年3月, 25 (3): 281–283.
- ^ Henry Y.; Guissani A.; Ducastel B. (eds); "Nitric oxide research from chemistry to biology: EPR spectroscopy of nitrosylated compounds." Landes, Austin 1997.
- ^ Vanin A.F.; Huisman A.; van Faassen E.E.; "Iron dithiocarbamates as spin trap for nitric oxide: Pitfalls and successes." Methods in Enzymology vol 359 (2002) 27 - 42.
- ^ van Faassen E.E.; Vanin A.F. (eds); "Radicals for life: The various forms of nitric oxide." Elsevier, Amsterdam 2007.
- ^ 7.0 7.1 diethyldithiocarbamate （页面存档备份，存于互联网档案馆） National Cancer Institute - Drug Dictionary
- ^ Atanasov AG, Tam S, Röcken JM, Baker ME,Odermatt A. Inhibition of 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 2 bydithiocarbamates. Biochem Biophys ResCommun （页面存档备份，存于互联网档案馆）. 2003 Aug 22;308(2):257-62. PubMedPMID 12901862.
延伸阅读
编辑- Cvek B, Dvorak Z. Targeting of nuclear factor-kappaB and proteasome by dithiocarbamate complexes with metals. Curr. Pharm. Des. 2007, 13 (30): 3155–67 [2019-02-21]. PMID 17979756. doi:10.2174/138161207782110390. （原始内容存档于2009-02-18）.