二乙基二硫代氨基甲酸鈉
化合物
二乙基二硫代氨基甲酸鈉是一種有機硫化合物，化學式為NaS2CN(C2H5)2。
| 二乙基二硫代氨基甲酸鈉 | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 sodium (diethylcarbamothioyl)sulfanide | |
| 識別 | |
| CAS號 | 148-18-5 
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| PubChem | 533728 |
| ChemSpider | 8642 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | IOEJYZSZYUROLN-REWHXWOFAF |
| 性質 | |
| 化學式 | C5H10NS2Na |
| 摩爾質量 | 171.259（無水） g·mol⁻¹ |
| 外觀 | 白色，略帶棕色或紫色的晶態固體 |
| 密度 | 1.1 g/cm3 |
| 熔點 | 95 °C（368 K） |
| 溶解性（水） | 可溶 |
| 溶解性 | 可溶於乙醇和丙酮 不溶於乙醚和苯 |
| 危險性 | |
| 主要危害 | 有害 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
製備
編輯- CS2 + HN(C2H5)2 + NaOH → NaS2CN(C2H5)2 + H2O
其他的二硫代氨基甲酸鹽也可以以相同的方式，通過混合二級胺和二硫化碳得到。它們通常被用作過渡金屬離子的螯合配體，及除草劑和硫化劑中成分的前體。
氧化至二硫化物
編輯二乙基二硫代氨基甲酸鈉的氧化產生二硫化物，也即二硫化秋蘭姆（Et=乙基）：
- 2 NaS2CNEt2 + I2 → Et2NC(S)S-SC(S)NEt2 + 2 NaI
這個二硫化物作為抗酒精中毒的藥物以Antabuse和Disulfiram的名字出售。該二硫化物的氯化可以提供氨基硫羰基氯。[1]
作為配體
編輯二乙基二硫代氨基甲酸根能與許多「軟」金屬離子通過兩個硫原子螯合。還有其他更複雜的鍵合模式也是已知的，如使用兩個硫原子之一作為單齒配體或橋接配體。[2]因它能與銅離子形成平面四方形的配合物，且該灰綠色配合物可被四氯化碳萃取，故有時稱為銅試劑，常用於銅離子的檢驗。[3]
其他
編輯二乙基二硫代氨基甲酸根-鐵配合物是能提供在生物材料中對一氧化氮（NO）自由基形成的研究的極少數方法之一。儘管NO的組織半衰期是如此之短以至自身不能被探測到，NO卻易於與這一配合物結合。形成的單亞硝酰基-鐵配合物（英：MNIC）是穩定的，且可用電子自旋共振（EPR）在譜中檢測到。[4][5][6]
癌症
編輯二乙基二硫代氨基甲酸根的對鋅離子的螯合抑制了金屬蛋白酶，這接着避免了細胞外基質的退化，而這是癌遠端轉移和血管新生的初始步驟。也即，它具有抑制癌症惡化的作用。[7]
抗氧化劑
編輯二乙基二硫代氨基甲酸根能抑制對細胞兼有抗氧化和氧化作用的SOD，兩種效果依時間變化而不同。[7]
在代謝中的作用
編輯二乙基二硫代氨基甲酸根被描述為會干擾糖皮質激素的代謝，主要是通過降低一種特定酶的活性，這種酶的主要作用是把氫化可的松（皮質醇）轉化為可的松。[8]
參考文獻
編輯- ^ Goshorn, R. H.; Levis, Jr., W. W. ;Jaul, E.; Ritter, E. J. (1963). "Diethylthiocarbamyl Chloride". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 307.
- ^ Cotton, F. Albert; Wilkinson, Geoffrey; Murillo, Carlos A.; Bochmann, Manfred, Advanced Inorganic Chemistry 6th, New York: Wiley-Interscience, 1999, ISBN 0-471-19957-5
- ^ 李義久; 相波. 二乙基二硫代氨基甲酸钠与Cu2+、Pb2+、Cd2+、Ni2+的络合性研究. 精細化工. 2008年3月, 25 (3): 281–283.
- ^ Henry Y.; Guissani A.; Ducastel B. (eds); "Nitric oxide research from chemistry to biology: EPR spectroscopy of nitrosylated compounds." Landes, Austin 1997.
- ^ Vanin A.F.; Huisman A.; van Faassen E.E.; "Iron dithiocarbamates as spin trap for nitric oxide: Pitfalls and successes." Methods in Enzymology vol 359 (2002) 27 - 42.
- ^ van Faassen E.E.; Vanin A.F. (eds); "Radicals for life: The various forms of nitric oxide." Elsevier, Amsterdam 2007.
- ^ 7.0 7.1 diethyldithiocarbamate （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） National Cancer Institute - Drug Dictionary
- ^ Atanasov AG, Tam S, Röcken JM, Baker ME,Odermatt A. Inhibition of 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 2 bydithiocarbamates. Biochem Biophys ResCommun （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）. 2003 Aug 22;308(2):257-62. PubMedPMID 12901862.
延伸閱讀
編輯- Cvek B, Dvorak Z. Targeting of nuclear factor-kappaB and proteasome by dithiocarbamate complexes with metals. Curr. Pharm. Des. 2007, 13 (30): 3155–67 [2019-02-21]. PMID 17979756. doi:10.2174/138161207782110390. （原始內容存檔於2009-02-18）.