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二乙烯基硫醚

化合物

二乙烯基硫醚是化学式S(CH=CH2)2的有机硫化合物。它是有微弱气味的无色液体，存在于葱属的某些种中[2][3]，如熊葱。[4]

二乙烯基硫醚
IUPAC名
(Ethenylsulfanyl)ethene
别名 乙烯基硫醚
DVS
识别
CAS号 627-51-0  checkY
PubChem 12321
ChemSpider 11817
SMILES
 
  • C=CSC=C
ChEBI 177668
性质
化学式 C4H6S
摩尔质量 86.16 g·mol−1
外观 无色液体
密度 0.9098 g/cm3（20 °C）
熔点 20 °C（293 K）
沸点 84 °C（357 K）
溶解性（水） 1 g/L（20 °C）[1]
溶解性 与大部分有机溶剂混溶[1]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

二乙烯基硫醚可通过硫化氢与乙炔反应产生，因此当用工业级碳化钙（其中含有硫化钙杂质，水解产生硫化氢）的水解制备乙炔时，也会产生二乙烯基硫醚。[5]它最早于1920年通过芥子气与乙醇钠反应制备：[5]

(ClCH2CH2)2S + 2 NaOEt → (CH2=CH)2S + 2 EtOH + 2 NaCl

它与氧化银反应，生成二乙烯醚。[6]

参考资料

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  1. ^ 1.0 1.1 Trofimov, B. A.; Amosova, S. V. Divinyl Sulfide: Synthesis, Properties, and Applications. Sulfur reports. 1984, 3 (9): 323–393. ISSN 0196-1772. doi:10.1080/01961778408082463. 
  2. ^ Ruigh, William L.; Major, Randolph T. The Preparation and Properties of Pure Divinyl Ether. Journal of the American Chemical Society. 1931, 53 (7): 2662–2671. doi:10.1021/ja01358a030. 
  3. ^ Divinyl sulfide (FDB012121). FooDB. [2024-01-28]. （原始内容存档于2024-04-14）. 
  4. ^ Ebermann, Robert; Elmadfa, Ibrahim. Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung. Springer-Verlag. 2008-09-08: 388. ISBN 978-3-211-49348-9 （德语）. 
  5. ^ 5.0 5.1 Boris A. Trofimov; S. V. Amosova. Divinyl Sulfide: Synthesis, Properties, and Applications. Sulfur Reports. 1984, 3 (9): 323–393. doi:10.1080/01961778408082463. 
  6. ^ Everitt, E.F. VINYL ETHER. British Journal of Anaesthesia. 1952, 24 (3): 201–217. doi:10.1093/bja/24.3.201. 
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