二乙烯基硫醚

化合物

二乙烯基硫醚是化學式S(CH=CH2)2有機硫化合物。它是有微弱氣味的無色液體,存在於蔥屬的某些種中[2][3],如熊蔥[4]

二乙烯基硫醚
IUPAC名
(Ethenylsulfanyl)ethene
別名 乙烯基硫醚
DVS
識別
CAS號 627-51-0  checkY
PubChem 12321
ChemSpider 11817
SMILES
 
  • C=CSC=C
ChEBI 177668
性質
化學式 C4H6S
摩爾質量 86.16 g·mol−1
外觀 無色液體
密度 0.9098 g/cm3(20 °C)
熔點 20 °C(293 K)
沸點 84 °C(357 K)
溶解性 1 g/L(20 °C)[1]
溶解性 與大部分有機溶劑混溶[1]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

二乙烯基硫醚可通過硫化氫乙炔反應產生,因此當用工業級碳化鈣(其中含有硫化鈣雜質,水解產生硫化氫)的水解製備乙炔時,也會產生二乙烯基硫醚。[5]它最早於1920年通過芥子氣乙醇鈉反應製備:[5]

(ClCH2CH2)2S + 2 NaOEt → (CH2=CH)2S + 2 EtOH + 2 NaCl

它與氧化銀反應,生成二乙烯醚[6]

參考資料

編輯
  1. ^ 1.0 1.1 Trofimov, B. A.; Amosova, S. V. Divinyl Sulfide: Synthesis, Properties, and Applications. Sulfur reports. 1984, 3 (9): 323–393. ISSN 0196-1772. doi:10.1080/01961778408082463. 
  2. ^ Ruigh, William L.; Major, Randolph T. The Preparation and Properties of Pure Divinyl Ether. Journal of the American Chemical Society. 1931, 53 (7): 2662–2671. doi:10.1021/ja01358a030. 
  3. ^ Divinyl sulfide (FDB012121). FooDB. [2024-01-28]. (原始內容存檔於2024-04-14). 
  4. ^ Ebermann, Robert; Elmadfa, Ibrahim. Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung. Springer-Verlag. 2008-09-08: 388. ISBN 978-3-211-49348-9 (德語). 
  5. ^ 5.0 5.1 Boris A. Trofimov; S. V. Amosova. Divinyl Sulfide: Synthesis, Properties, and Applications. Sulfur Reports. 1984, 3 (9): 323–393. doi:10.1080/01961778408082463. 
  6. ^ Everitt, E.F. VINYL ETHER. British Journal of Anaesthesia. 1952, 24 (3): 201–217. doi:10.1093/bja/24.3.201.