二甲基亚砜
二甲基亚砜（Dimethyl sulfoxide，简称DMSO），是分子式为(CH3)2SO的化学物质。其为一无色液体，并为重要的极性非质子溶剂。它可与许多有机溶剂及水互溶。二甲基亚砜具有极易渗透皮肤的特殊性质，造成使用人员感觉类似牡蛎或蒜头[1]般的味道。
| 二甲基亚砜 | |||
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| IUPAC名 Dimethyl sulfoxide | |||
| 别名 | Methyl sulfoxide methylsulfinylmethane DMSO | ||
| 识别 | |||
| 缩写 | DMSO, Me2SO | ||
| CAS号 | 67-68-5 
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| PubChem | 679 | ||
| ChemSpider | 659 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYAR | ||
| Beilstein | 506008 | ||
| Gmelin | 1556 | ||
| EINECS | 200-664-3 | ||
| ChEBI | 28262 | ||
| RTECS | PV6210000 | ||
| DrugBank | DB01093 | ||
| KEGG | D01043 | ||
| MeSH | Dimethyl+sulfoxide | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C2H6OS | ||
| 摩尔质量 | 78.13 g·mol⁻¹ | ||
| 外观 | 透明无色液体 | ||
| 密度 | 1.104 g/cm3 | ||
| 熔点 | 18.5 °C（65.3 °F；291.6 K） | ||
| 沸点 | 189 °C（372 °F；462 K） | ||
| 溶解性（水） | 混溶 | ||
| pKa | 35 | ||
| 折光度n D |
1.479 εr = 48 | ||
| 黏度 | 1.996 cP（20 °C） | ||
| 结构 | |||
| 偶极矩 | 3.96 D | ||
| 危险性 | |||
欧盟危险性符号 刺激性 Xi 易燃 F | |||
| 警示术语 | R：R10-R36/37/38 | ||
| 安全术语 | S：S26-S37/39 | ||
| MSDS | 牛津MSDS | ||
| NFPA 704 |
 2
1
0
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| 闪点 | 89 °C（192 °F；362 K） | ||
| 相关物质 | |||
| 相关亚砜 | 二乙基亚砜 | ||
| 相关化学品 | 二甲基硫醚 二甲基砜 丙酮 | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
制造 编辑
用途 编辑
二甲基亚砜是许多化学反应的常用溶剂，尤其在SN2烷基化反应中是极佳的溶剂：若使用氢氧化钾为碱将吲哚烷基化，能得到极高产率；亦可使用苯酚取代吲哚进行相似的反应。二甲基亚砜可与碘甲烷反应而生成锍离子，并与氢化钠反应而生成硫叶立德。因为硫氧基对其共轭碱的稳定化作用，二甲基亚砜中的甲基略具酸性（pKa=35）。
二甲基亚砜早在1867年即已发现，但在第二次世界大战之后才开始在商业上使用。除作为有机合成及工业应用(聚合物化学、制药及农业化学品)的溶剂之外，也是优良的油漆清除剂，可在短时间内去除木材和金属上的涂料。相对于许多其他油漆清除剂，如硝基甲烷及二氯甲烷，二甲基亚砜被认为是比较安全的。
在有机合成中，二甲基亚砜亦可用于许多氧化反应中[2]，例如Pfitzner-Moffatt氧化反应和斯文氧化反应。[3]
二甲基亚砜亦用于电子工业上的清洗剂，而其重氢取代物（DMSO-d6）则是核磁共振的优良溶剂，因它可广泛溶解多种化合物，并几乎不会对样品的讯号造成影响。在低温生物学中，二甲基亚砜则作为抗冻剂使用，并仍是用来保存器官、组织与细胞悬浮液的抗冻剂玻璃化混合物的主要成分之一。尤其在冷冻与长期储存胚胎干细胞与造血干细胞方面更为重要，通常是以10%二甲基亚砜与90%胚胎血浆的混合物冷冻。在自体骨髓移植中，二甲基亚砜与病人的造血干细胞一并重新注射入体内。另一种在生物学上重要的功能，他可以使未分化的干细胞，诱导为成熟的肌肉细胞。它也广泛应用于溶解在生化或细胞生物学实验的化学品[4] 。
二甲基亚砜使用可回溯自1963年，俄勒冈大学以Stanley Jacob为首的医学院团队发现二甲基亚砜能深入渗透但不破坏皮肤与其他皮膜，而且可携带其他物质深入生物系统中。一些人表示在接触皮肤之后，有类似洋葱或大蒜的气味产生，乃是因为二甲基亚砜被代谢作用还原为二甲硫醚的关系。在医药上，二甲基亚砜最主要利用于局部止痛剂、局部药物载体、消炎药与抗氧化剂。二甲基亚砜曾被测试用于治疗极多的健康状况与疾病上。美国食品药物管理局（FDA）目前只核准二甲基亚砜用于缓和间质性膀胱炎症状的治疗。药物的专利权只有17年的期限, 数十年前便已开始使用的二甲基亚砜现在已经不可能取得专利权。由于药品公司甚少会投资在没有专利权保障的药物上，关于二甲基亚砜的药性的研究并不多。二甲基亚砜也是一种马用的药膏。
二甲基亚砜是常用的有机溶剂中，溶解能力最强的一种。它可以溶解大部分的有机物，包括碳水化合物、聚合物、肽，以及很多的无机盐和气体。它可以溶解相等于自己50-60%重量的溶质（其他一般溶剂只可以溶解10-20%），所以它在样本管理和高速药物筛检中是很重要的。[5]氘代二甲基亚砜是核磁共振的常用溶剂。
在某些条件下，当二甲基亚砜与酰氯接触时，会发生爆炸性反应。
其他极性非质子性溶剂 编辑
二甲基亚砜是重要的极性非质子溶剂。它的毒性比其他如二甲基甲酰胺（DMF）、二甲基乙酰胺（ DMAC）、N-甲基吡咯烷酮（NMP）及六甲基磷酰胺 （HMPA）等此类溶剂低。
安全性 编辑
二甲基亚砜极易渗透皮肤。例如氰化钠的二甲基亚砜溶液可经由皮肤接触造成氰化物中毒。而二甲基亚砜本身毒性较低。[6]
二甲基亚砜亦能刺激皮肤，光滑的皮肤一般上比粗糙皮肤易受到刺激。[7]
参考资料 编辑
- ^ Novak, K. M. (编). Drug Facts and Comparisons
56th. St. Louis, Missouri: Wolters Kluwer Health. 2002: 619. ISBN 978-1-57439-110-7.
- ^ Epstein W.W., Sweat F.W. Dimethyl Sulfoxide Oxidations. Chemical Reviews. 1967, 67: 247–260. doi:10.1021/cr60247a001.
- ^ Tidwell, T.T. Oxidation of Alcohols by Activated Dimethyl Sulfoxide and Related Reactions: An Update. Synthesis. 1990: 857–870. doi:10.1055/s-1990-27036.
- ^ 二甲亞楓綜述. 来邦网. [2010-01-01]. （原始内容存档于2010-01-03）.
- ^ Balakin, K. V., Savchuk, N. P., Tetko I. V. In silico approaches to prediction of aqueous and DMSO solubility of drug-like compounds: trends, problems and solutions). Curr. Med. Chem. 2006, 13 (2): 223–41. doi:10.2174/092986706775197917.
- ^ Vignes, Robert (August 2000). Dimethyl Sulfoxide (DMSO): A "new" clean, unique, superior solvent （页面存档备份，存于互联网档案馆）, American Chemical Society Annual Meeting
- ^ Experimental Dermatology 1997 Aug;6(4):157-60.
