二甲胂酸

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二甲胂酸是一种有机砷化合物化学式为(CH3)2AsO2H。简称R2As(O)OH,是最简单的胂酸。它是一种无色固体,可溶于水。

二甲胂酸
Structural formula
Ball-and-stick model
IUPAC名
Dimethylarsinic acid
别名 二甲次胂酸
卡可基酸
Phytar 560
DMAA
UN 1572
识别
CAS号 75-60-5  checkY
PubChem 2513
ChemSpider 2418
SMILES
 
  • O=[As](O)(C)C
InChI
 
  • 1/C2H7AsO2/c1-3(2,4)5/h1-2H3,(H,4,5)
InChIKey OGGXGZAMXPVRFZ-UHFFFAOYAP
Beilstein 1736965
Gmelin 130562
UN编号 1572
EINECS 200-883-4
ChEBI 29839
RTECS CH7525000
DrugBank DB02994
KEGG C07308
性质
化学式 C2H7AsO2
摩尔质量 137.9977 g·mol⁻¹
外观 白色晶体或粉末
气味 无味
密度 > 1.1 g/cm3
熔点 192—198 °C(378—388 °F;465—471 K)
沸点 200 °C(473 K)
溶解性 66.7 g/100 ml
溶解性 溶于乙醇乙酸
不溶于二乙醚
pKa 6
磁化率 -79.9·10−6 cm3/mol
结构
晶体结构 三斜,[1] 单斜[2]
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有毒物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中对环境有害物质的标签图案
GHS提示词 Danger
H-术语 H301, H331, H400, H410
P-术语 P261, P264, P270, P271, P273, P301+310, P304+340, P311, P321, P330, P391, P403+233, P405, P501
NFPA 704
0
4
0
 
致死量或浓度:
LD50中位剂量
23-100 mg/kg(大鼠和小鼠,口服)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

用碱中和二甲胂酸得到二甲胂酸盐,例如二甲胂酸钠。它们是强效除草剂。二甲胂酸/二甲胂酸钠是制备和固定用于电子显微镜的生物样品的缓冲剂

历史

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在18世纪,人们发现将三氧化二砷(As2O3)和四份乙酸钾(CH3CO2K) 混合会产生一种名为“卡戴特的发烟液体”的物质,其中含有二甲胂氧(((CH3)2As)2O)和联二甲胂(((CH3)2As)2)。

马尔堡大学的罗伯特·威廉·本生报告了对二甲基联胂的早期研究。本生在谈到这些化合物时说:“这种身体的气味会导致手脚瞬间发麻,甚至头晕和麻木……值得注意的是,当一个人接触到这些化合物的气味时,舌头会被黑色涂层覆盖,即使没有明显的其他不良影响。”他在这一领域的工作使人们对甲基有了更多的了解。

二甲胂氧通常被认为是第一种合成制备的有机金属化合物

多种制造商以众多品牌将二甲胂酸及其盐加入到除草剂中。APC Holdings Corp. 以 Phytar 品牌销售二甲胂酸及其盐类。[3] 在越南使用的品种(作为蓝剂)为Phytar 560G。[4]蓝剂是一种二甲胂酸和二甲胂酸钠的混合物,在越南战争期间被用作脱叶剂。

反应

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二甲胂酸是一种弱酸,pKa为6。[5]

二甲胂酸可还原为二甲基胂,它是合成其他有机砷化合物的通用中间体:[6][7]

(CH3)2AsO2H + 2 Zn + 4 HCl → (CH3)2AsH + 2 ZnCl2 + 2 H2O
(CH3)2AsO2H + SO2 + HI → (CH3)2AsI + SO3 + H2O

健康影响

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二甲胂酸具有剧毒,可以通过摄入、吸入或皮肤接触影响。美国环保署指出,所有形式的砷都对人类健康构成严重威胁,美国有毒物质和疾病登记署在其2001年的工厂有害物质优先清单中将砷列为第一名。[8]砷被归类为A类致癌物[8]

参见

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参考资料

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  1. ^ Trotter, J.; Zobel, T. 826. Stereochemistry of arsenic. Part XVI. Cacodylic acid. J. Chem. Soc. 1965: 4466–4471. doi:10.1039/JR9650004466. 
  2. ^ Betz, R.; McCleland, C.; Marchand, H. The monoclinic polymorph of dimethylarsinic acid. Acta Crystallogr. E. 2011, 67: m1013. doi:10.1107/S1600536811025505. 
  3. ^ Stanley A. Greene. Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals. William Andrew. 2005: 132 [2022-07-16]. ISBN 978-0-8155-1903-4. (原始内容存档于2021-06-12). 页面存档备份,存于互联网档案馆
  4. ^ Committee to Review the Health Effects in Vietnam Veterans of Exposure to Herbicides; Institute of Medicine. Veterans and Agent Orange: Health Effects of Herbicides Used in Vietnam. National Academies Press. 1994: 89–90 [2022-07-16]. ISBN 978-0-309-55619-4. (原始内容存档于2021-06-17). 页面存档备份,存于互联网档案馆
  5. ^ Henry B.F.Dixon. The Biochemical Action of Arsonic Acids Especially As Phosphate Analogues. Advances in Inorganic Chemistry. Advances in Inorganic Chemistry 44: 191–227. 1996. ISBN 9780120236442. doi:10.1016/S0898-8838(08)60131-2. 
  6. ^ Feltham, R. D.; Kasenally, A.; Nyholm, R. S. A New Synthesis of Di- and Tri-Tertiary Arsines. Journal of Organometallic Chemistry. 1967, 7 (2): 285–288. doi:10.1016/S0022-328X(00)91079-9. 
  7. ^ Burrows, G. J. and Turner, E. E., "A New Type of Compound containing Arsenic", Journal of the Chemical Society Transactions, 1920, 1374-1383
  8. ^ 8.0 8.1 Dibyendu, Sarkar; Datta, Rupali. Biogeochemistry of Arsenic in Contaminated Soils of Superfund Sites. EPA. United States Environmental Protection Agency. 2007 [25 February 2018]. (原始内容存档于2018-02-26). 页面存档备份,存于互联网档案馆

外部链接

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