亚牛磺酸

化合物

亚牛磺酸(英语:Hypotaurine)又称胺乙基亚磺酸,是一种亚磺酸化合物,是生物合成牛磺酸的前体。和牛磺酸一样,其作为一种内源性神经递质并作用于甘氨酸受体[1]。其同时也是一种具有抗氧化性的渗透质[2]

亚牛磺酸
Skeletal formula of Hypotaurine
Ball-and-stick model of the hypotaurine zwitterion
IUPAC名
2-Aminoethane-1-sulfinic acid
别名 胺乙基亚磺酸
识别
CAS号 300-84-5  checkY
PubChem 107812
ChemSpider 96959
SMILES
 
  • O=S(O)CCN
InChI
 
  • 1/C2H7NO2S/c3-1-2-6(4)5/h1-3H2,(H,4,5)
InChIKey VVIUBCNYACGLLV-UHFFFAOYAM
ChEBI 57853
KEGG C00519
性质
化学式 C2H7NO2S
摩尔质量 109.15 g/mol g·mol⁻¹
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

亚牛磺酸由半胱氨酸高半胱氨酸产生。在哺乳动物中,由半胱氨酸合成亚牛磺酸发生在胰腺中,在半胱亚磺酸途径中,半胱氨酸首先被半胱氨酸双加氧酶英语cysteine dioxygenase氧化为半胱亚磺酸,然后半胱亚磺酸在半胱亚磺酸脱羧酶英语Sulfinoalanine decarboxylase作用下脱羧变成亚牛磺酸。亚牛磺酸进一步被亚牛磺酸脱氢酶英语Hypotaurine dehydrogenase催化氧化变成牛磺酸[3]

半胱氨酸(1)转化成牛磺酸(4)路径,半胱亚磺酸(2)和亚牛磺酸(3)为这一过程的中间体

参考文献

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  1. ^ Kalir, Asher; Kalir, Henry H. "Biological activity of sulfinic acid derivatives" in Chemistry of Sulphinic Acids, Esters Their Derivatives Edited by Patai, Saul. Wiley, New York, 1990, pp. 665.
  2. ^ Paul H. Yancey. Organic osmolytes as compatible, metabolic and counteracting cytoprotectants in high osmolarity and other stresses. Journal of Experimental Biology. 2005, 208 (15): 2819–2830. PMID 16043587. doi:10.1242/jeb.01730 . 
  3. ^ Sumizu K. Oxidation of hypotaurine in rat liver. Biochim. Biophys. Acta. 1962, 63: 210–212. PMID 13979247. doi:10.1016/0006-3002(62)90357-8.