亞牛磺酸

化合物

亞牛磺酸(英語:Hypotaurine)又稱胺乙基亞磺酸,是一種亞磺酸化合物,是生物合成牛磺酸的前體。和牛磺酸一樣,其作為一種內源性神經遞質並作用於甘氨酸受體[1]。其同時也是一種具有抗氧化性的滲透質[2]

亞牛磺酸
Skeletal formula of Hypotaurine
Ball-and-stick model of the hypotaurine zwitterion
IUPAC名
2-Aminoethane-1-sulfinic acid
別名 胺乙基亞磺酸
識別
CAS號 300-84-5  checkY
PubChem 107812
ChemSpider 96959
SMILES
 
  • O=S(O)CCN
InChI
 
  • 1/C2H7NO2S/c3-1-2-6(4)5/h1-3H2,(H,4,5)
InChIKey VVIUBCNYACGLLV-UHFFFAOYAM
ChEBI 57853
KEGG C00519
性質
化學式 C2H7NO2S
莫耳質量 109.15 g/mol g·mol⁻¹
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

亞牛磺酸由半胱氨酸高半胱氨酸產生。在哺乳動物中,由半胱氨酸合成亞牛磺酸發生在胰腺中,在半胱亞磺酸途徑中,半胱氨酸首先被半胱氨酸雙加氧酶英語cysteine dioxygenase氧化為半胱亞磺酸,然後半胱亞磺酸在半胱亞磺酸脫羧酶英語Sulfinoalanine decarboxylase作用下脫羧變成亞牛磺酸。亞牛磺酸進一步被亞牛磺酸脫氫酶英語Hypotaurine dehydrogenase催化氧化變成牛磺酸[3]

半胱氨酸(1)轉化成牛磺酸(4)路徑,半胱亞磺酸(2)和亞牛磺酸(3)為這一過程的中間體

參考文獻

編輯
  1. ^ Kalir, Asher; Kalir, Henry H. "Biological activity of sulfinic acid derivatives" in Chemistry of Sulphinic Acids, Esters Their Derivatives Edited by Patai, Saul. Wiley, New York, 1990, pp. 665.
  2. ^ Paul H. Yancey. Organic osmolytes as compatible, metabolic and counteracting cytoprotectants in high osmolarity and other stresses. Journal of Experimental Biology. 2005, 208 (15): 2819–2830. PMID 16043587. doi:10.1242/jeb.01730 . 
  3. ^ Sumizu K. Oxidation of hypotaurine in rat liver. Biochim. Biophys. Acta. 1962, 63: 210–212. PMID 13979247. doi:10.1016/0006-3002(62)90357-8.