他扎罗汀

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他扎罗汀（INN：tazarotene；商品名：Tazorac）是一种第三代处方外用类视黄醇药物，主要用于治疗银屑病和痤疮，它也被用于治疗皮肤的光老化和光损伤。

他扎罗汀

临床资料
商品名	Tazorac, others
AHFS/Drugs.com	Monograph
给药途径	Topical
ATC码	D05AX05 (WHO) D05AX55 (combination with ulobetasol)
法律规范状态
法律规范	加：处方药（℞-only）/ Schedule D 处方药（℞-only）
药物动力学数据
血浆蛋白结合率	>99%
生物半衰期	19 Hours
识别信息
IUPAC命名法 ethyl 6-[2-(4,4-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzothiopyran-6-yl)ethynyl]pyridine-3-carboxylate
CAS号	118292-40-3  Y
PubChem CID	5381
IUPHAR/BPS	6952
DrugBank	DB00799 Y
ChemSpider	5188 Y
UNII	81BDR9Y8PS
KEGG	D01132 Y
ChEBI	CHEBI:32184 Y
ChEMBL	ChEMBL1657 Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5046691
ECHA InfoCard	100.115.380
化学信息
化学式	C21H21NO2S
摩尔质量	351.46 g·mol−1
3D模型（JSmol）	交互式图像
SMILES O=C(OCC)c1ccc(nc1)C#Cc3ccc2SCCC(c2c3)(C)C
InChI InChI=1S/C21H21NO2S/c1-4-24-20(23)16-7-9-17(22-14-16)8-5-15-6-10-19-18(13-15)21(2,3)11-12-25-19/h6-7,9-10,13-14H,4,11-12H2,1-3H3 Y Key:OGQICQVSFDPSEI-UHFFFAOYSA-N Y

合成

他扎罗汀的全合成如下：

第一步为苯硫酚和二甲基烯丙基溴（1）反应生成硫醚（2），并经Friedel-Crafts环化反应得到噻喃（3）。它经过乙酰化得到甲基酮（4），和氯磷酸二乙酯反应得到相应的磷酸酯（5）中间体，在过量碱存在下，消除磷酸酯，生成炔烃衍生物（6），它再与7反应，得到最终的产物他扎罗汀（8）。