吡唑
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吡唑既可以用来指一类简单的芳香杂环有机化合物，它们都是含有五元环，包括三个碳原子和相邻的两个氮原子，也可以用来指这一类化合物的母体，即没有任何取代基。尽管在自然界中很难发现吡唑，但是因为它在制药工业上的意义重大，所以它也被归为生物碱。
| 吡唑 | |||
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| IUPAC名 1H-pyrazole 1氢-吡唑 | |||
| 英文名 | Pyrazole | ||
| 别名 | 1,2-diazole, Pyrazol | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 288-13-1 
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| PubChem | 1048 | ||
| ChemSpider | 1019 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYAW | ||
| ChEBI | 17241 | ||
| DrugBank | DB02757 | ||
| KEGG | C00481 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C3H4N2 | ||
| 摩尔质量 | 68.07 g·mol⁻¹ | ||
| 熔点 | 66-70℃ | ||
| 沸点 | 186-188℃ | ||
| pKa | 14.0 | ||
| pKb | 2.5 | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
制备
编辑吡唑的合成是通过α,β-不饱和醛和肼反应，然后脱氢。[1]
取代吡唑通过1,3-二酮与肼缩合制备：[2]
- CH3C(O)CH2C(O)CH3 + N2H4 → (CH3)2C3HN2H + 2 H2O
应用
编辑吡唑拥有多种生理作用，包括止痛、抗发炎、退烧、抗心律失常、镇静、松弛肌肉、精神兴奋、抗痉挛、一元胺氧化酶抑制剂，抗糖尿病和抗菌。
相似物
编辑和吡唑相似的化合物包括吡唑啉和吡唑烷。
参见
编辑参考资料
编辑- ^ Review article (properties, biological activities, syntheses of pyrazoles): A. Schmidt, A. Dreger. Recent Advances in the Chemistry of Pyrazoles. Properties, Biological Activities, and Syntheses. Curr. Org. Chem. 2011, 15 (9): 1423–1463. doi:10.2174/138527211795378263.
- ^ William S. Johnson and Robert J. Highet (1963). "3,5-Dimethylpyrazole". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 351.