吡唑既可以用來指一類簡單的芳香雜環有機化合物,它們都是含有五元環,包括三個原子和相鄰的兩個原子,也可以用來指這一類化合物的母體,即沒有任何取代基。儘管在自然界中很難發現吡唑,但是因為它在製藥工業上的意義重大,所以它也被歸為生物鹼

吡唑
IUPAC名
1H-pyrazole
1氫-吡唑
英文名 Pyrazole
別名 1,2-diazole, Pyrazol
識別
CAS號 288-13-1  checkY
PubChem 1048
ChemSpider 1019
SMILES
 
  • n1cccn1
InChI
 
  • 1/C3H4N2/c1-2-4-5-3-1/h1-3H,(H,4,5)
InChIKey WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYAW
ChEBI 17241
DrugBank DB02757
KEGG C00481
性質
化學式 C3H4N2
莫耳質量 68.07 g·mol⁻¹
熔點 66-70℃
沸點 186-188℃
pKa 14.0
pKb 2.5
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備

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吡唑的合成是通過α,β-不飽和醛和肼反應,然後脫氫。[1]

 

取代吡唑通過1,3-二酮與肼縮合製備:[2]

CH3C(O)CH2C(O)CH3 + N2H4 → (CH3)2C3HN2H + 2 H2O

應用

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吡唑擁有多種生理作用,包括止痛、抗發炎、退燒、抗心律失常、鎮靜、鬆弛肌肉、精神興奮、抗痙攣、一元胺氧化酶抑制劑,抗糖尿病和抗菌。

相似物

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和吡唑相似的化合物包括吡唑啉和吡唑烷。

 

參見

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參考資料

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  1. ^ Review article (properties, biological activities, syntheses of pyrazoles): A. Schmidt, A. Dreger. Recent Advances in the Chemistry of Pyrazoles. Properties, Biological Activities, and Syntheses. Curr. Org. Chem. 2011, 15 (9): 1423–1463. doi:10.2174/138527211795378263. 
  2. ^ William S. Johnson and Robert J. Highet (1963). "3,5-Dimethylpyrazole". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 351.