吡唑
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吡唑既可以用來指一類簡單的芳香雜環有機化合物，它們都是含有五元環，包括三個碳原子和相鄰的兩個氮原子，也可以用來指這一類化合物的母體，即沒有任何取代基。儘管在自然界中很難發現吡唑，但是因為它在製藥工業上的意義重大，所以它也被歸為生物鹼。
| 吡唑 | |||
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| IUPAC名 1H-pyrazole 1氫-吡唑 | |||
| 英文名 | Pyrazole | ||
| 別名 | 1,2-diazole, Pyrazol | ||
| 識別 | |||
| CAS號 | 288-13-1 
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| PubChem | 1048 | ||
| ChemSpider | 1019 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYAW | ||
| ChEBI | 17241 | ||
| DrugBank | DB02757 | ||
| KEGG | C00481 | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C3H4N2 | ||
| 摩爾質量 | 68.07 g·mol⁻¹ | ||
| 熔點 | 66-70℃ | ||
| 沸點 | 186-188℃ | ||
| pKa | 14.0 | ||
| pKb | 2.5 | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
製備
編輯吡唑的合成是通過α,β-不飽和醛和肼反應，然後脫氫。[1]
取代吡唑通過1,3-二酮與肼縮合製備：[2]
- CH3C(O)CH2C(O)CH3 + N2H4 → (CH3)2C3HN2H + 2 H2O
應用
編輯吡唑擁有多種生理作用，包括止痛、抗發炎、退燒、抗心律失常、鎮靜、鬆弛肌肉、精神興奮、抗痙攣、一元胺氧化酶抑制劑，抗糖尿病和抗菌。
相似物
編輯和吡唑相似的化合物包括吡唑啉和吡唑烷。
參見
編輯參考資料
編輯- ^ Review article (properties, biological activities, syntheses of pyrazoles): A. Schmidt, A. Dreger. Recent Advances in the Chemistry of Pyrazoles. Properties, Biological Activities, and Syntheses. Curr. Org. Chem. 2011, 15 (9): 1423–1463. doi:10.2174/138527211795378263.
- ^ William S. Johnson and Robert J. Highet (1963). "3,5-Dimethylpyrazole". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 351.