天门冬氨酸
化合物
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天门冬氨酸（英语：Aspartic acid，可简写为Asp或D），简称天冬氨酸，药学中多简称门冬氨酸，是一种α-氨基酸，其化学式为HOOCCH2CH(NH2)COOH。天冬氨酸的L-异构体是20种蛋白氨基酸之一，即蛋白质的构造单位。它的密码子是GAU和GAC。它与谷氨酸同为酸性氨基酸。天冬氨酸普遍存在于生物合成作用中。 最初就是在芦笋中被发现此氨基酸，芦笋(Asparagus officinalis.) 属于天门冬属，富含天冬氨酸，故以其英文名称命名为天冬氨酸 aspartic acid，芦笋汁亦被称为“安赐百乐素”。
| 天门冬氨酸 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Aspartic acid 2-Aminobutanedioic acid 氨基丁二酸 | |
| 缩写 | Asp, D |
| 识别 | |
| CAS号 | 56-84-8（L-异构体）  617-45-8  1783-96-6
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| PubChem | 424 |
| ChemSpider | 411 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | CKLJMWTZIZZHCS-UHFFFAOYAE |
| ChEBI | 22660 |
| KEGG | C16433 |
| 性质 | |
| 化学式 | C4H7NO4 |
| 摩尔质量 | 133.10 g·mol⁻¹ |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
生物合成作用 编辑
对于哺乳动物，天冬氨酸人体为非必需氨基酸，因其可由转氨基作用从草酰乙酸制成。对于植物和微生物，天冬氨酸是数种氨基酸的原料，包括4种必不可少的：蛋氨酸、苏氨酸、异亮氨酸、赖氨酸。从天冬氨酸到那些氨基酸的转化由天冬氨酸转换为其“半醛”开始。天冬酰胺是来自天冬氨酸经转氨基作用产生的 ：
HO2CCH(NH2)CH2CO2H + GC(O)NH2 →HO2CCH(NH2)CH2CONH2 + GC(O)OH
（GC(O)NH2和GC(O)OH 分别指谷氨酰胺和谷氨酸）
用途 编辑
用于合成甜味剂，医药上用于治疗心脏病，用作肝功能促进剂、氨解毒剂、疲劳消除剂和氨基酸输液成分等 [1] 常用人工甜味剂阿斯巴甜其每一分子的体内代谢产物为一分子天冬氨酸、一分子苯丙氨酸和一分子甲醇。[2]
另合成门冬氨酸钾，用于低血钾症，以及洋地黄中毒引起的心律失常。[3]
参考资料 编辑
- ^ L-天门冬氨酸(L(+)-Aspartic acid) 56-84-8. [2015年5月28日]. （原始内容存档于2020年9月19日） （中文）.
- ^ David J. Ager, David P. Pantaleone, Scott A. Henderson, Alan R. Katritzky, Indra Prakash, D. Eric Walters. Commercial, Synthetic Non-nutritive Sweeteners（合成非营养性甜味剂）. Angewandte Chemie International Edition. 1998, 37 (13–24): 1802–1817. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19980803)37:13/14<1802::AID-ANIE1802>3.0.CO;2-9.
- ^ 俞, 瑜. Determination of L-Ornithine-L-Asparate by HPLC. Pharmacy Information. 2016, 05 (04): 62–66. ISSN 2160-441X. doi:10.12677/pi.2016.54011.
外部链接 编辑
- GMD MS Spectrum （页面存档备份，存于互联网档案馆）
- American Chemical Society. Ancestral Eve' Crystal May Explain Origin of Life's Left-Handedness. ScienceDaily. 21 April 2010 [2010-04-21]. （原始内容存档于2010-04-23）.
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