天門冬胺酸

化合物

天門冬胺酸(英語:Aspartic acid,可簡寫為Asp或D),簡稱天門冬胺酸,藥學中多簡稱門冬胺酸,是一種α-胺基酸,其化學式為HOOCCH2CH(NH2)COOH。天門冬胺酸的L-異構物是20種蛋白胺基酸之一,即蛋白質的構造單位。它的密碼子是GAU和GAC。它與麩胺酸同為酸性胺基酸。天門冬胺酸普遍存在於生物合成作用中。 最初就是在蘆筍中被發現此胺基酸,蘆筍(Asparagus officinalis.) 屬於天門冬屬,富含天門冬胺酸,故以其英文名稱命名為天門冬胺酸 aspartic acid,蘆筍汁亦被稱為「安賜百樂素」。

天門冬胺酸
IUPAC名
Aspartic acid
2-Aminobutanedioic acid
胺基丁二酸
縮寫 Asp, D
識別
CAS號 56-84-8L-異構物)  ☒N
617-45-8  checkY
1783-96-6  ☒N
PubChem 424
ChemSpider 411
SMILES
 
  • O=C(O)CC(N)C(=O)O
InChI
 
  • 1/C4H7NO4/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H,6,7)(H,8,9)
InChIKey CKLJMWTZIZZHCS-UHFFFAOYAE
ChEBI 22660
KEGG C16433
性質
化學式 C4H7NO4
莫耳質量 133.10 g·mol⁻¹
若非註明,所有資料均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

生物合成作用

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對於哺乳動物,天門冬胺酸人體為非必需胺基酸,因其可由轉胺基作用草醯乙酸製成。對於植物微生物,天門冬胺酸是數種胺基酸的原料,包括4種必不可少的:蛋胺酸蘇胺酸異白胺酸賴胺酸。從天門冬胺酸到那些胺基酸的轉化由天門冬胺酸轉換為其「半醛」開始。天門冬醯胺是來自天門冬胺酸經轉胺基作用產生的 :

HO2CCH(NH2)CH2CO2H + GC(O)NH2 →HO2CCH(NH2)CH2CONH2 + GC(O)OH
(GC(O)NH2和GC(O)OH 分別指麩醯胺酸和麩胺酸)

用途

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用於合成甜味劑,醫藥上用於治療心臟病,用作肝功能促進劑、氨解毒劑、疲勞消除劑和胺基酸輸液成分等 [1] 常用人工甜味劑阿斯巴甜其每一分子的體內代謝產物為一分子天門冬胺酸、一分子苯丙胺酸和一分子甲醇[2]

另合成門冬胺酸鉀,用於低血鉀症,以及洋地黃中毒引起的心律失常。[3]

參考資料

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  1. ^ L-天门冬氨酸(L(+)-Aspartic acid) 56-84-8. [2015年5月28日]. (原始內容存檔於2020年9月19日) (中文). 
  2. ^ David J. Ager, David P. Pantaleone, Scott A. Henderson, Alan R. Katritzky, Indra Prakash, D. Eric Walters. Commercial, Synthetic Non-nutritive Sweeteners(合成非营养性甜味剂). Angewandte Chemie International Edition. 1998, 37 (13–24): 1802–1817. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19980803)37:13/14<1802::AID-ANIE1802>3.0.CO;2-9. 
  3. ^ 俞, 瑜. Determination of L-Ornithine-L-Asparate by HPLC. Pharmacy Information. 2016, 05 (04): 62–66. ISSN 2160-441X. doi:10.12677/pi.2016.54011. 

外部連結

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