环硫乙烷
化合物
环硫乙烷，也称硫杂环丙烷、噻丙环，是一个三元杂环化合物，由环氧乙烷中的氧原子被硫原子替换生成，是最简单的环硫化物，分子式为C2H4S。[1]它是有恶臭的无色至淡黄色液体，难溶于水，易溶于丙酮、氯仿等有机溶剂。用作有机合成原料。
| 环硫乙烷 | |||
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| IUPAC名 Thiirane | |||
| 别名 | 硫杂环丙烷、噻丙环、硫丙环 | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 420-12-2 
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| PubChem | 9865 | ||
| ChemSpider | 9481 | ||
| SMILES |
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| Beilstein | 102379 | ||
| Gmelin | 1278 | ||
| UN编号 | 1992 | ||
| EINECS | 206-993-9 | ||
| ChEBI | 30977 | ||
| RTECS | KX3500000 | ||
| KEGG | C19419 | ||
| MeSH | ethylene+sulfide | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C2H4S | ||
| 摩尔质量 | 60.12 g·mol⁻¹ | ||
| 外观 | 无色至淡黄色液体 | ||
| 密度 | 1.01 g/cm3 (液) | ||
| 沸点 | 54.0–54.5 °C | ||
| 溶解性（水） | 难溶 | ||
| 结构 | |||
| 分子构型 | C2v对称性 | ||
| 危险性 | |||
| 警示术语 | R：R11, R23/25, R41 | ||
| 安全术语 | S：S16, S36/37/39, S45 | ||
| 欧盟分类 |  F  T
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| H-术语 | H225, H301, H318, H331 | ||
| P-术语 | P210, P261, P280, P301+310, P305+351+338, P311 | ||
| 主要危害 | 有毒 | ||
| NFPA 704 |
 4
3
2
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| 闪点 | 10 °C | ||
| 相关物质 | |||
| 相关杂环 | 环氧乙烷、吖丙啶 | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
制备
编辑- KSCN + C2H4O2CO → KOCN + C2H4S + CO2
也可由硫氰酸盐与环氧化物反应、β-巯基醇与光气缩合后脱羧、β-氯代硫醇用碱处理成环制备：
反应
编辑环硫乙烷在酸碱存在下聚合，也很容易开环发生加成。它与硫醇和醇加成得到乙二硫醇单醚和β-巯基乙醇单醚，与胺加成得到半胱胺，[3]用作螯合配体。
- C2H4S + R2NH → R2NCH2CH2SH
参见
编辑参考资料
编辑- ^ Warren Chew; David N. Harpp. Recent aspects of thiirane chemistry. Journal of Sulfur Chemistry. 1993, 15 (1): 1–39. doi:10.1080/01961779308050628.
- ^ Searles, S.; Lutz, E. F.; Hays, H. R.; Mortensen, H. E. "Ethylenesulfide" Organic Syntheses, 1973, Collective Volume 5, page 562.
- ^ R. J. Cremlyn “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN 0-471-95512-4.