環硫乙烷

化合物

環硫乙烷,也稱硫雜環丙烷噻丙環,是一個三元雜環化合物,由環氧乙烷中的氧原子被原子替換生成,是最簡單的環硫化物,分子式為C2H4S。[1]它是有惡臭的無色至淡黃色液體,難溶於水,易溶於丙酮氯仿等有機溶劑。用作有機合成原料。

環硫乙烷
環硫乙烷的結構
環硫乙烷的空間填充模型
IUPAC名
Thiirane
別名 硫雜環丙烷、噻丙環、硫丙環
識別
CAS號 420-12-2  checkY
PubChem 9865
ChemSpider 9481
SMILES
 
  • C1CS1
Beilstein 102379
Gmelin 1278
UN編號 1992
EINECS 206-993-9
ChEBI 30977
RTECS KX3500000
KEGG C19419
MeSH ethylene+sulfide
性質
化學式 C2H4S
摩爾質量 60.12 g·mol⁻¹
外觀 無色至淡黃色液體
密度 1.01 g/cm3 (液)
沸點 54.0–54.5 °C
溶解性 難溶
結構
分子構型 C2v對稱性
危險性
警示術語 R:R11, R23/25, R41
安全術語 S:S16, S36/37/39, S45
歐盟分類 易燃 F 有毒 T
H-術語 H225, H301, H318, H331
P-術語 P210, P261, P280, P301+310, P305+351+338, P311
主要危害 有毒
NFPA 704
4
3
2
 
閃點 10 °C
相關物質
相關雜環 環氧乙烷吖丙啶
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備

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它可由碳酸乙烯酯與無水硫氰酸鉀反應製備。[2]

KSCN + C2H4O2CO → KOCN + C2H4S + CO2

也可由硫氰酸鹽環氧化物反應、β-巰基光氣縮合後脫羧、β-氯代硫醇用鹼處理成環製備:

 

反應

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環硫乙烷在酸鹼存在下聚合,也很容易開環發生加成。它與硫醇加成得到乙二硫醇和β-巰基乙醇單醚,與加成得到半胱胺[3]用作螯合配體。

C2H4S + R2NH → R2NCH2CH2SH

參見

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參考資料

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  1. ^ Warren Chew; David N. Harpp. Recent aspects of thiirane chemistry. Journal of Sulfur Chemistry. 1993, 15 (1): 1–39. doi:10.1080/01961779308050628. 
  2. ^ Searles, S.; Lutz, E. F.; Hays, H. R.; Mortensen, H. E. "Ethylenesulfide" Organic Syntheses, 1973, Collective Volume 5, page 562.
  3. ^ R. J. Cremlyn 「An Introduction to Organosulfur Chemistry」 John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN 0-471-95512-4.