環丙烷
環丙烷是環烷烴分子的一種，其分子式為C3H6，代表它有3個環狀連結的碳原子，每個碳原子另和兩個氫原子連結。由於碳原子鍵之間的角度在幾何上僅60°(而實際上碳原子鍵之間的角度為105.5°，稱為香蕉鍵)，比正常的109.5°低，因此這種化合物很不穩定，比其他烷要活躍。
| 環丙烷[1] | |||
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| IUPAC名 Cyclopropane | |||
| 識別 | |||
| CAS號 | 75-19-4 
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| PubChem | 6351 | ||
| ChemSpider | 6111 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYAL | ||
| ChEBI | 30365 | ||
| KEGG | D03627 | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C3H6 | ||
| 摩爾質量 | 42.08 g·mol⁻¹ | ||
| 密度 | 1.879 g/L (1 atm, 0 °C) | ||
| 熔點 | -128 °C | ||
| 沸點 | -33 °C | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
存在
編輯許多藥物和天然產物中都含有環丙烷的環系，常見的例子有除蟲菊酯、乳桿菌酸、二氫蘋婆酸和反苯環丙胺等。1990年時Yoshida等人從鏈黴菌科細菌 Streptoverticillium fervens 中分離出一個具有抗真菌功效的核苷類天然產物（FR-900848），其中有一個含有五個環丙烷環系的C23脂肪酸側鏈。[2]
合成
編輯環丙烷環系可以通過Simmons-Smith反應來構建。
研究顯示某些細菌的脂肪酸中的環丙烷環系是以相應的烯烴為底物合成的，亞甲基化試劑為S-腺苷基蛋氨酸（SAM）。然而此反應的具體機理仍然不清楚，有多種不同的解釋。[3]
參見
編輯參考資料
編輯- ^ Merck Index, 11th Edition, 2755.
- ^ Yoshida, M.; Ezaki, M.; Hashimoto, M.; Yamashita, M.; Shigematsu, N.; Okuhara, M.; Kohsaka, M.; Horikoshi, K. J. Antibiotics 1990, 43, 748.
- ^ Peter H. Buist and David B. MacLean. "The biosynthesis of cyclopropane fatty acids. I. Feeding experiments with oleic acid-9,lO-d2, oleic acid-8,8,11,11-d4, and L-methionine-methyl-d3". Can. J. Chem. 59, 828 (1981).