硒醇

硒醇（英语：selenol）是指含有硒醇基（形如-SeH的官能团）的有机化合物。硒半胱氨酸是一种常见的硒醇。

结构和成键

硒醇与硫醇结构相似，但C-Se键长为196 pm，C-S的键长为182 pm约差了8％左右。C-Se-H的键角接近90°(91°)。硒-碳键的能量弱于硫-氢键，因此硒醇很容易氧化和作为氢原子供体。同时也反映了相对微弱的硒键，硫醇比硒醇的键能约强1000倍、且pKa值甲硒醇是5.2、甲硫醇为8.3。氢解离后，得到硒醇阴离子，RSe^-，其中的大多数例子是高度亲核，并迅速被空气氧化。^[1]

制备

硒醇通常通过有机锂试剂或格氏试剂和单质硒反应而成。举个例子，苯硒酚是由苯基溴化镁和硒反应，然后酸化而成的：^[2]

二甲基二硒在细胞内很容易就会被还原成甲硒醇。^[3]

物理性质

除甲硒醇和乙硒醇在室温下为液体外，其他硒醇均为固体。硒醇分子间有偶极吸引力，但小于硫醇和醇分子间的偶极吸引力。因此，硒醇的沸点比分子量相近的烷烃稍高，比分子量相近的硫醇低，但与分子量相近的硒醚相似。

低级的硒醇具有刺激像腐烂辣根气味，较高浓度下有臭鸡蛋的气味，且比相同的硫醇还要更具刺激性。

命名

硒醇的官能基的命名为氢硒基，但也有人称作基^{[来源请求]}，类似于巯基和羟基，是将元素的偏旁组合起来，读作ㄑㄧ、qi(氢硒)^{[来源请求]}。

例子

参见

硒酚，酚的含硒类似物
硒醚，硒醇的烃化产物

参考文献

^ Ludger A. Wessjohann, Alex Schneider, Muhammad Abbas and Wolfgang Brandt "Selenium in Chemistry and Biochemistry in Comparison to Sulfur" Biol. Chem., Vol. 388, pp. 997–1006, 2007. doi:10.1515/BC.2007.138
^ Foster DG. Selenophenol. Organic Syntheses. 1944, 24: 89 [2022-03-03]. doi:10.15227/orgsyn.024.0089. （原始内容存档于2022-06-17）.
^ Gabel-Jensen C, Lunøe K, Gammelgaard B. Formation of methylselenol, dimethylselenide and dimethyldiselenide in in vitro metabolism models determined by headspace GC-MS. Metallomics. 2010, 2 (2): 167–173. PMID 21069149. doi:10.1039/b914255j.

[Wessjohann-1] Ludger A. Wessjohann, Alex Schneider, Muhammad Abbas and Wolfgang Brandt "Selenium in Chemistry and Biochemistry in Comparison to Sulfur" Biol. Chem., Vol. 388, pp. 997–1006, 2007. doi:10.1515/BC.2007.138

[2] Foster DG. Selenophenol. Organic Syntheses. 1944, 24: 89 [2022-03-03]. doi:10.15227/orgsyn.024.0089. （原始内容存档于2022-06-17）.

[3] Gabel-Jensen C, Lunøe K, Gammelgaard B. Formation of methylselenol, dimethylselenide and dimethyldiselenide in in vitro metabolism models determined by headspace GC-MS. Metallomics. 2010, 2 (2): 167–173. PMID 21069149. doi:10.1039/b914255j.

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