硝酸甘油
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硝酸甘油(英语:nitroglycerin,NTG)又称硝化甘油、硝酸甘油酯、三硝酸甘油酯等,化学式为C3H5N3O9,是甘油的三硝酸酯,为一种无色或微黄色的液体,在制药、军事和爆炸物行业具有广泛的应用。
“Nitroglycerin”的各地常用名称 | |
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中国大陆 | 硝酸甘油 |
台湾 | 硝化甘油 |
港澳 | 硝酸甘油 |
硝酸甘油 | |
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IUPAC名 Propane-1,2,3-triyl trinitrate 1,2,3-三硝酸丙三酯 | |
别名 | NG、硝甘、硝酸甘油酯、三硝酸甘油酯 |
识别 | |
CAS号 | 55-63-0 ![]() |
PubChem | 4510 |
ChemSpider | 4354 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | SNIOPGDIGTZGOP-UHFFFAOYAR |
Beilstein | 1802063 |
Gmelin | 165859 |
UN编号 | 0143, 0144, 1204, 3064, 3319 |
EINECS | 200-240-8 |
ChEBI | 28787 |
DrugBank | DB00727 |
KEGG | D00515 |
MeSH | Nitroglycerin |
性质 | |
化学式 | C3H5N3O9 |
摩尔质量 | 227.09 g·mol−1 |
外观 | 无色液体 |
密度 | 1.6 g cm−3(15 °C) |
熔点 | 14 °C(287 K) |
沸点 | 50 °C(323 K)(爆炸) |
溶解性(水) | 微溶[1] |
溶解性 | 丙酮、乙醚、苯、酒精[1] |
log P | 2.154 |
结构 | |
配位几何 | 于C1,C2,C3:四方 于N7,N8,N9:平面三角形 |
分子构型 | 于C1,C2,C3:四面体 于N7,N8,N9:二面角 |
热力学 | |
ΔfHm⦵298K | -370 kJ mol-1 |
ΔcHm⦵ | -1.529 MJ mol-1 |
药理学 | |
药品分级 | |
妊娠分类 | C(美) |
给药途径 | 静脉注射,口服,舌下含服,外用经皮 |
药代动力学: | |
<1% | |
肝 | |
3 分钟 | |
爆炸性 | |
撞击感度 | 高 |
摩擦感度 | 高 |
爆速 | 7700 m s−1 |
相对当量系数 | 1.50 |
危险性 | |
警示术语 | R:R3, R12, R26/27/28, R33, R51/53 |
安全术语 | S:S1/2, S33, S35, S36/37, S45, S53, S61 |
欧盟编号 | 603-034-00-X |
欧盟分类 | ![]() ![]() ![]() |
NFPA 704 | |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
1847年由都灵大学的化学家索布雷洛合成。常有人误解“硝酸甘油”是瑞典化学家阿尔弗雷德·诺贝尔发明的,事实上诺贝尔发明的是在1866年利用硝酸甘油发展高稳定性、防误爆的硝酸甘油炸药。
物理特性
编辑纯品无色透明。在13℃时冻结,沸点256℃,相对密度1.5931(20/4℃)。微溶于水。
化学特性
编辑本品具有一般硝基化合物的反应性,如硝基可被还原至亚硝基、氨基。 此外,本品极易由于受热、撞击而爆炸,使用时应注意防护。
制备方法
编辑由甘油和浓硝酸:浓硫酸为1:3体积比的混酸硝化制得。此实验具有爆炸危险性,硝酸甘油在室温下或由桌面高度掉落地面即可引爆。
应用
编辑诺贝尔发明了一种使硝酸甘油稳定的方法,至今已发展到数百种配方,但原理都是把硝酸甘油和挥发性低的次级炸药,各类其他配料,粘结剂,填充料等混合在一起,如硝化纤维,硅藻土等等。
医疗使用
编辑医药上用作血管扩张剂,其作用机理为扩张小动脉和小静脉,但扩张小静脉的作用超过小动脉。制成0.3%硝酸甘油片剂,舌下给药,吞服无效,作用迅速而短暂,效果极强。用于治疗冠状动脉狭窄引起的急性心绞痛,如多次服用会降低药效。血压过低及有服用威而钢等会使血管扩张的药物时,可能引发昏倒甚至休克。且对于冠状动脉堵塞无效,应尽速就医治疗[2]。
参考文献
编辑- ^ 1.0 1.1 http://www.osha.gov/SLTC/healthguidelines/nitroglycerin/recognition.html
- ^ 台南副市長盼耐絞寧列指示藥?專家驚訝:絕對不可!. [2016-10-17]. (原始内容存档于2016-10-19).
- Nitroglycerine! Terrible Explosion and Loss of Lives in San Francisco. Central Pacific Railroad Photographic History Museum. [2005-03-23]. (原始内容存档于2001-04-09). - 1866 Newspaper article
- WebBook page for C3H5N3O9 (页面存档备份,存于互联网档案馆)
- The Tallini Tales of Destruction (页面存档备份,存于互联网档案馆) Detailed and horrific stories of the historical use of nitroglycerin-filled torpedoes to restart petroleum wells.