硝酸甘油(英语:nitroglycerin,NTG)又称硝化甘油硝酸甘油酯三硝酸甘油酯等,化学式为C3H5N3O9,是甘油的三硝酸酯,为一种无色或微黄色的液体,在制药、军事和爆炸物行业具有广泛的应用。

“Nitroglycerin”的各地常用名称
中国大陆硝酸甘油
台湾硝化甘油
港澳硝酸甘油
硝酸甘油
IUPAC名
Propane-1,2,3-triyl trinitrate
1,2,3-三硝酸丙三酯
别名 NG、硝甘、硝酸甘油酯、三硝酸甘油酯
识别
CAS号 55-63-0  checkY
PubChem 4510
ChemSpider 4354
SMILES
 
  • o:n(:o)OCC(COn(:o):o)On(:o):o
InChI
 
  • 1/C3H5N3O9/c7-4(8)13-1-3(15-6(11)12)2-14-5(9)10/h3H,1-2H2
InChIKey SNIOPGDIGTZGOP-UHFFFAOYAR
Beilstein 1802063
Gmelin 165859
UN编号 0143, 0144, 1204, 3064, 3319
EINECS 200-240-8
ChEBI 28787
DrugBank DB00727
KEGG D00515
MeSH Nitroglycerin
性质
化学式 C3H5N3O9
摩尔质量 227.09 g·mol−1
外观 无色液体
密度 1.6 g cm−3(15 °C)
熔点 14 °C(287 K)
沸点 50 °C(323 K)(爆炸)
溶解性 微溶[1]
溶解性 丙酮、乙醚、苯、酒精[1]
log P 2.154
结构
配位几何 于C1,C2,C3:四方
于N7,N8,N9:平面三角形
分子构型 于C1,C2,C3:四面体
于N7,N8,N9:二面角
热力学
ΔfHm298K -370 kJ mol-1
ΔcHm -1.529 MJ mol-1
药理学
药品分级
妊娠分类 C
给药途径 静脉注射,口服,舌下含服,外用经皮
药代动力学
<1%
3 分钟
爆炸性
撞击感度
摩擦感度
爆速 7700 m s−1
相对当量系数 1.50
危险性
警示术语 R:R3, R12, R26/27/28, R33, R51/53
安全术语 S:S1/2, S33, S35, S36/37, S45, S53, S61
欧盟编号 603-034-00-X
欧盟分类 爆炸性 E 剧毒 T+ 有害环境物质 N
NFPA 704
3
2
4
 
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

1847年由都灵大学的化学家索布雷洛合成。常有人误解“硝酸甘油”是瑞典化学家阿尔弗雷德·诺贝尔发明的,事实上诺贝尔发明的是在1866年利用硝酸甘油发展高稳定性、防误爆的硝酸甘油炸药

物理特性

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纯品无色透明。在13℃时冻结,沸点256℃,相对密度1.5931(20/4℃)。微溶于水。

化学特性

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本品具有一般硝基化合物的反应性,如硝基可被还原至亚硝基、氨基。 此外,本品极易由于受热、撞击而爆炸,使用时应注意防护。

制备方法

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甘油浓硝酸浓硫酸为1:3体积比的混酸硝化制得。此实验具有爆炸危险性,硝酸甘油在室温下或由桌面高度掉落地面即可引爆。

 
丙三醇(甘油)经硝酸硫酸混合硝酸化(酯化)制得硝酸甘油
 
硝酸甘油分解成二氧化碳,水,氮和一氧化氮

应用

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诺贝尔发明了一种使硝酸甘油稳定的方法,至今已发展到数百种配方,但原理都是把硝酸甘油和挥发性低的次级炸药,各类其他配料,粘结剂,填充料等混合在一起,如硝化纤维硅藻土等等。

医疗使用

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医药上用作血管扩张剂,其作用机理为扩张小动脉和小静脉,但扩张小静脉的作用超过小动脉。制成0.3%硝酸甘油片剂,舌下给药,吞服无效,作用迅速而短暂,效果极强。用于治疗冠状动脉狭窄引起的急性心绞痛,如多次服用会降低药效。血压过低及有服用威而钢等会使血管扩张的药物时,可能引发昏倒甚至休克。且对于冠状动脉堵塞无效,应尽速就医治疗[2]

参考文献

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