碳-碳键
（重定向自碳碳键）
碳－碳键是一连接两个碳原子的共价键[1]。根据成键方式不同，两个碳原子间共能形成单键、双键和三键三种共价键。
碳原子可以互相键结形成长链，此性质称为“成链”。有了这个性质，碳原子就可以连结在一起形成众多不同类型的分子，其中一些化合物对这个世界上的生命和人类的生活有极大的意义，有机化学就是专门研究有机分子的化学特性。
键的种类
编辑碳－碳单键
编辑两个碳原子间成键，最普通的形式是单键：由两个电子组成，其中两个原子分别提供一个电子。碳－碳单键属于σ键，组成单键的两个碳原子自身的电子先形成杂化轨道，然后两个杂化轨道之间形成碳－碳单键。例如在乙烷中，两个碳原子形成sp3杂化轨道。但碳的单键也有形成其他杂化轨道的例子（例如sp2对sp2）。
碳－碳双键
编辑化合键二端的的碳原子不一定要形成相同的杂化轨道，在烯烃中碳原子形成双键。双键由一个σ键（由两个形成sp2杂化轨道的电子）和一个π键（由两个未参与杂化的p轨道电子所构成）组成。最简单的包含碳－碳双键的化合物为乙烯。
碳－碳三键
编辑三键由一个sp杂化轨道和二个p轨道构成，其中二个原子各提供一个p轨道。双键及三键中使用的p轨道会形成π键[2]。最简单的包含碳－碳三键的化合物为乙炔。
| 名称 | 乙醇 | 乙烯 | 乙炔 |
|---|---|---|---|
| 化学式 | C2H6 | C2H4 | C2H2 |
| 分类 | 烷烃 | 烯烃 | 炔烃 |
| 结构式 | 
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| 杂化形式 | sp3 | sp2 | sp |
| 碳－碳键的键能 | 347 kJ/mol | 614 kJ/mol | 839 kJ/mol |
| 碳－碳键的键长 | 153.5 pm | 133.9 pm | 120.3 pm |
| 碳－碳单键的比例 | 100% | 87% | 78% |
支链
编辑碳原子可以与不同数量的其他碳原子形成键，形成在碳－碳骨架中常见的支链。按照中国传统的伯仲叔季的辈份顺序，将含碳基团按照直接键合碳原子基团的数目定义为伯碳、仲碳、叔碳和季碳：
- 伯碳原子（Primary carbon atom）可用1°表示[5]，是指连有一个碳原子的碳原子，和伯碳原子相连的氢原子成为伯氢原子，如乙醇（伯醇）。在有机化学反应中，伯碳自由基最不稳定，所以相应的能量最高。
合成
编辑碳－碳键形成反应是有机反应中形成新的碳－碳键的反应。碳－碳键的形成对于人造化学品很重要，如药品和塑料。
下列反应是可以形成碳－碳键的例子，如：羟醛反应、Diels-Alder反应、格氏试剂对羰基的加成反应、赫克反应、Michael反应和维蒂希反应。
参见
编辑- 碳－碳键形成反应
- 碳原子与其他元素成键之化学见右侧元素周期表：
参考文献
编辑- ^ March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure, third Edition, John Wiley & Sons. ISBN 0-471-85472-7.
- ^ 共價鍵、鍵長與鍵能. [2011-04-27]. （原始内容存档于2012-04-20）.
- ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 88th edition
- ^ Bond Energies. Chemistry LibreTexts. 2013-10-02 [2024-07-18]. （原始内容存档于2024-07-19） （英语）.
- ^ 李景宁 (编). §2.1.3. 有机化学 2011年6月第5版. 北京: 高等教育出版社. : p19–20 [2016-11-13]. ISBN 978-7-04-032464-8. （原始内容存档于2019-06-02）.
- ^ Google 圖書-有機化學. [2011-04-24]. （原始内容存档于2015-02-21）.