碳-碳鍵
碳-碳鍵是一連接兩個碳原子的共價鍵[1]。根據成鍵方式不同,兩個碳原子間共能形成單鍵、雙鍵和三鍵三種共價鍵。
碳原子可以互相鍵結形成長鏈,此性質稱為「成鏈」。有了這個性質,碳原子就可以連結在一起形成眾多不同類型的分子,其中一些化合物對這個世界上的生命和人類的生活有極大的意義,有機化學就是專門研究有機分子的化學特性。
鍵的種類
編輯碳-碳單鍵
編輯兩個碳原子間成鍵,最普通的形式是單鍵:由兩個電子組成,其中兩個原子分別提供一個電子。碳-碳單鍵屬於σ鍵,組成單鍵的兩個碳原子自身的電子先形成雜化軌態,然後兩個雜化軌態之間形成碳-碳單鍵。例如在乙烷中,兩個碳原子形成sp3雜化軌態。但碳的單鍵也有形成其他雜化軌態的例子(例如sp2對sp2)。
碳-碳雙鍵
編輯化合鍵二端的的碳原子不一定要形成相同的雜化軌態,在烯烴中碳原子形成雙鍵。雙鍵由一個σ鍵(由兩個形成sp2雜化軌態的電子)和一個π鍵(由兩個未參與雜化的p軌態電子所構成)組成。最簡單的包含碳-碳雙鍵的化合物為乙烯。
碳-碳三鍵
編輯三鍵由一個sp雜化軌態和二個p軌態構成,其中二個原子各提供一個p軌態。雙鍵及三鍵中使用的p軌態會形成π鍵[2]。最簡單的包含碳-碳三鍵的化合物為乙炔。
名稱 | 乙醇 | 乙烯 | 乙炔 |
---|---|---|---|
化學式 | C2H6 | C2H4 | C2H2 |
分類 | 烷烴 | 烯烴 | 炔烴 |
結構式 | |||
雜化形式 | sp3 | sp2 | sp |
碳-碳鍵的鍵能 | 347 kJ/mol | 614 kJ/mol | 839 kJ/mol |
碳-碳鍵的鍵長 | 153.5 pm | 133.9 pm | 120.3 pm |
碳-碳單鍵的比例 | 100% | 87% | 78% |
支鏈
編輯碳原子可以與不同數量的其他碳原子形成鍵,形成在碳-碳骨架中常見的支鏈。按照中國傳統的伯仲叔季的輩份順序,將含碳基團按照直接鍵合碳原子基團的數目定義為一級碳、二級碳、三級碳和四級碳:
合成
編輯碳-碳鍵形成反應是有機反應中形成新的碳-碳鍵的反應。碳-碳鍵的形成對於人造化學品很重要,如藥品和塑膠。
下列反應是可以形成碳-碳鍵的例子,如:羥醛反應、Diels-Alder反應、格氏試劑對羰基的加成反應、赫克反應、Michael反應和威悌反應。
參見
編輯- 碳-碳鍵形成反應
- 碳原子與其他元素成鍵之化學見右側元素週期表:
參考文獻
編輯- ^ March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure, third Edition, John Wiley & Sons. ISBN 0-471-85472-7.
- ^ 共價鍵、鍵長與鍵能. [2011-04-27]. (原始內容存檔於2012-04-20).
- ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 88th edition
- ^ Bond Energies. Chemistry LibreTexts. 2013-10-02 [2024-07-18] (英語).
- ^ 李景寧 (編). §2.1.3. 有机化学 2011年6月第5版. 北京: 高等教育出版社. : p19–20 [2016-11-13]. ISBN 978-7-04-032464-8. (原始內容存檔於2019-06-02).
- ^ Google 圖書-有機化學. [2011-04-24]. (原始內容存檔於2015-02-21).