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糖精

化合物

糖精（Saccharin），学名邻苯甲酰磺酰亚胺，是一种不含有热量的甜味剂。1879年由美国约翰霍普金斯大学化学家康斯坦丁·法勒伯格发现。为白色结晶性粉末，难溶于水，对热安定与否仍存在争议，其甜度为蔗糖之300～500倍，不含卡路里，吃起来会有轻微的苦味和金属味残留在舌头上。其钠盐易溶于水，并可与硝酸银溶液反应产生白色沉淀而检测其存在。LD50为5000～8000 mg/kg；每日摄取安全容许量（ADI）为0～2.5 mg/kg。糖精可由邻磺酸基苯甲酸与氨反应制得。

糖精[1]
IUPAC名
1,1-Dioxo-1,2-benzothiazol-3-one
1,1-二氧代-1,2-苯并噻唑-3-酮
别名 E954
识别
CAS号 81-07-2  checkY
PubChem 5143
ChemSpider 4959
SMILES
 
  • C1=CC=C2C(=C1)C(=O)NS2(=O)=O
InChI
 
  • 1/C7H5NO3S/c9-7-5-3-1-2-4-6(5)12(10,11)8-7/h1-4H,(H,8,9)
InChIKey CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYAR
ChEBI 32111
KEGG D01085
IUPHAR配体 5432
性质
化学式 C7H5NO3S
摩尔质量 183.1845 g·mol⁻¹
外观 白色晶体
密度 0.828 g/cm3
熔点 228.8-229.7 ℃
溶解性（水） 1 g / 290 mL
溶解性（其他溶剂） 可溶于乙醇、乙酸乙酯、苯，微溶于乙醚
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

糖精是所有代糖里，历史最久也最有名的，属于非营养型甜味剂（不产生热量），其名称与俗称“味精”的调味剂谷氨酸钠齐名。主要用于食品工业，也可用于牙膏、香烟及化妆品中。

历史 编辑

糖精的发现者是生于俄国的化学家康斯坦丁·法勒伯格，当时他受雇于巴尔的摩一间经营糖的公司[2]:36。根据发现者法勒伯格在1886年7月17日《科学美国人》杂志专访里的描述，糖精的发现过程是这样的[3]：

……我一直在研究煤焦油里的化学基团和取代物，也有了不少科学发现，但据我所知，都没有什么商业价值。一天晚上，我做实验做得太起劲儿，很晚了才急匆匆地去吃晚饭，而且还没洗手。我坐下掰了一块面包塞进嘴里，感觉甜得难以言喻。我也没多想，以为是沾了蛋糕或者果脯。我去漱了漱口，用手巾擦嘴，可这手巾竟然比面包还甜。这下我就不理解了。我又往杯子里灌水，冲洗我嘴上被我的手指碰过的地方。那水就像糖浆一般甜。我突然想到，前前后后这所有甜味都是我引起的，于是我舔了舔大拇指尖，果然是甜过这世上所有的甜品。我立马就懂了，我从煤焦油里发现或发明了一种超越任何糖的糖类。我也不吃晚饭了，一溜烟跑回实验室，兴奋地把烧杯和蒸发皿都尝了一个遍。万幸里面没有任何腐蚀性或有毒的液体。

此后法勒伯格花了数年时间研究糖精的工业生产，以及验证其动物安全性，并在1884年于德国申请专利。[2]:37

最初，人们对糖精的态度以嘲笑、不信任和怀疑居多，但当糖精真正面世之后，法勒伯格变成炙手可热的科学明星。法勒伯格还在德国马格德堡附近投资200万马克，设立了世界上第一座产业化的糖精工厂，该工厂在1887年投产。

致癌疑虑 编辑

在1960年代，各种学术研究表示，糖精可能是一种致癌物。在1977年，有一份研究报告表示，当老鼠喂食大剂量的糖精(差不多是几百罐可乐中所含有的糖精量)，罹患膀胱癌的几率明显上升。在这一年，加拿大禁止使用糖精，而美国食品药品管理局提出了禁令，禁止食品中使用糖精。当时，糖精在美国市面上是唯一的代糖，这项禁令引起了民众的强烈反对，尤其是糖尿病患者。最后，美国国会暂停糖精的禁令，规定所有含有糖精的食物必须显示警告标签表示，‘糖精可能是致癌物质’。

有一些研究结果显示，其曾在动物实验中发现有导致膀胱癌的可能性，其动物致癌为阳性，大量摄入会引起血小板减少而造成急性大出血，可损害细胞结构及肝、肾，会诱发膀胱癌。但在人体试验上并未发现有不良影响。[4][5]

许多研究已证实糖精与罹患癌症（尤其是膀胱癌）之间没有相关性。 所有研究都指出一个明确的事实，正常剂量的糖精摄入对人体健康并不会产生太大的影响。人们对糖精的安全性的质疑，来自一个有缺陷的研究，此研究指出大量代糖对实验室白老鼠膀胱肿瘤产生的不良影响。进一步的研究显示，糖精在白老鼠上导致的癌症之根源乃投喂糖精过多以致其晶体在膀胱内析出，而人体相对于白鼠的体积十分庞大，且尿液pH相比更偏酸性不易析出，故‘糖精可能是致癌物质’这一推断据先有依据并不可靠。美国国立环境卫生科学研究所在2000年得出同样的结论，糖精已从疑似致癌物名单中除名。

在1991年，也就是禁令发布的14年后，美国食品药品管理局正式撤回了禁用糖精的提议，并在2000年，美国国会废除了相关法规，糖精产品不必进行健康警告标签。

使用限制 编辑

中国大陆允许使用糖精，但有用量限制：食品中应小于0.150g/kg，盐汽水中应小于0.08g/kg。

在欧洲，糖精作为食品添加剂的E编码为E954 。

另见 编辑

参考资料 编辑

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 8282.
  2. ^ 2.0 2.1 云无心. 廿一世紀吃的真相食物安全真與假. 万里机构. 2020. ISBN 9789621471895. 
  3. ^ Scientific American. Munn & Company. 1886 [2022-08-09]. （原始内容存档于2022-08-09） （英语）. 
  4. ^ Weihrauch, M. R.; Diehl, V. Artificial sweeteners--do they bear a carcinogenic risk?. Annals of Oncology: Official Journal of the European Society for Medical Oncology. 2004-10, 15 (10): 1460–1465 [2021-03-26]. ISSN 0923-7534. PMID 15367404. doi:10.1093/annonc/mdh256. （原始内容存档于2021-04-23）. 
  5. ^ Last eval.: Saccharin and its Salts (last eval.:Vol73) (IARC Summary & Evaluation, Volume 73, 1999). www.inchem.org. [2021-03-26]. （原始内容存档于2009-03-10）. 
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