脯氨醇
化合物
脯氨醇是一种手性氨基醇，在有机合成中常作手性砌块。它有两种对映异构体：D-脯氨醇和L-脯氨醇。
| 脯氨醇 Prolinol | |||
|---|---|---|---|
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| IUPAC名 (R/S) 2-pyrrolidinemethanol | |||
| 识别 | |||
| CAS号 | 498-63-5  68832-13-3（(D-脯氨醇)） 23356-96-9（(L-脯氨醇)）
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| PubChem | 2724541（(D-脯氨醇)） 640091（(L-脯氨醇)） | ||
| ChemSpider | 2006673 (D-脯氨醇), 555468 (L-脯氨醇) | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | HVVNJUAVDAZWCB-RXMQYKEDSA-N | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C5H11NO | ||
| 摩尔质量 | 101.15 g·mol−1 | ||
| 外观 | 液体 | ||
| 密度 | 1.036 g/mL（液体） | ||
| 沸点 | 74—76 °C（347—349 K）（2 mmHg） 148—153 °C（421—426 K）（12 Torr）[1] | ||
| 危险性 | |||
| 警示术语 | R：36/37/38 | ||
| 安全术语 | S：26-36 | ||
| 主要危害 | 刺激性 | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
制备
编辑用途
编辑脯氨醇可用于多种化学反应，如在Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert反应、贝里斯－希尔曼反应、野依不对称氢化反应和麦克尔加成反应中作手性配体、手性催化剂或手性助剂。 [4][5]
参见
编辑参考资料
编辑- ^ Putochin, N. J. α-Pyrrolidylcarbinol. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft [Abteilung] B: Abhandlungen, 1923. 56B: 2216-2217. ISSN: 0365-9488.
- ^ "Reduction of α-Amino Acids: L-Valinol". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 530.
- ^ "(S)-(–)-1-Amino-2-Methoxymethylpyrrolidine (SAMP) and (R)-(+)-1-Amino-2-Methoxymethylpyrrolidine (RAMP), Versatile Chiral Auxiliaries". Org. Synth.; Coll. Vol. 8: 26.
- ^ Benjamin List. Proline-catalyzed asymmetric reactions. Tetrahedron. 2002, 58 (28): 5573–5590. doi:10.1016/S0040-4020(02)00516-1.
- ^ Shinichi Itsuno; Koichi Ito; Akira Hirao; Seiichi Nakahama. Asymmetric synthesis using chirally modified borohydrides. Part 2. Enantioselective reduction of ketones with polymeric (S)-prolinol–borane reagent. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1984, (12): 2887–2895. doi:10.1039/P19840002887.