脯氨醇

化合物

脯氨醇是一種手性氨基,在有機合成中常作手性砌塊。它有兩種對映異構體:D-脯氨醇和L-脯氨醇。

脯氨醇
Prolinol
IUPAC名
(R/S) 2-pyrrolidinemethanol
識別
CAS號 498-63-5  checkY
68832-13-3((D-脯氨醇))  checkY
23356-96-9((L-脯氨醇))  checkY
PubChem 2724541((D-脯氨醇))
640091((L-脯氨醇))
ChemSpider 2006673 (D-脯氨醇), 555468 (L-脯氨醇)
SMILES
 
  • C1C[C@@H](NC1)CO
InChI
 
  • 1S/C5H11NO/c7-4-5-2-1-3-6-5/h5-7H,1-4H2/t5-/m1/s1
InChIKey HVVNJUAVDAZWCB-RXMQYKEDSA-N
性質
化學式 C5H11NO
摩爾質量 101.15 g·mol−1
外觀 液體
密度 1.036 g/mL(液體)
沸點 74—76 °C(347—349 K)(2 mmHg)
148—153 °C(421—426 K)(12 Torr)[1]
危險性
警示術語 R:36/37/38
安全術語 S:26-36
主要危害 刺激性
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備

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脯氨醇可以由氫化鋁鋰還原脯氨酸製得。[2][3]

用途

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脯氨醇可用於多種化學反應,如在Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert反應貝里斯-希爾曼反應野依不對稱氫化反應麥可加成反應中作手性配體、手性催化劑或手性助劑[4][5]

參見

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參考資料

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  1. ^ Putochin, N. J. α-Pyrrolidylcarbinol. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft [Abteilung] B: Abhandlungen, 1923. 56B: 2216-2217. ISSN: 0365-9488.
  2. ^ "Reduction of α-Amino Acids: L-Valinol". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 530. 
  3. ^ "(S)-(–)-1-Amino-2-Methoxymethylpyrrolidine (SAMP) and (R)-(+)-1-Amino-2-Methoxymethylpyrrolidine (RAMP), Versatile Chiral Auxiliaries". Org. Synth.; Coll. Vol. 8: 26. 
  4. ^ Benjamin List. Proline-catalyzed asymmetric reactions. Tetrahedron. 2002, 58 (28): 5573–5590. doi:10.1016/S0040-4020(02)00516-1. 
  5. ^ Shinichi Itsuno; Koichi Ito; Akira Hirao; Seiichi Nakahama. Asymmetric synthesis using chirally modified borohydrides. Part 2. Enantioselective reduction of ketones with polymeric (S)-prolinol–borane reagent. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1英語Perkin Transactions. 1984, (12): 2887–2895. doi:10.1039/P19840002887.