单磷酸腺苷

(重定向自腺嘌呤核苷酸

单磷酸腺苷(英文:Adenosine monophosphate,简称AMP),又名5'-腺嘌呤核苷酸腺苷酸,是一种在核糖核酸(RNA)中发现的核苷酸。它是一种磷酸核苷腺苷,并由磷酸盐官能团戊糖核糖碱基腺嘌呤所组成。[1]

单磷酸腺苷
IUPAC名
5'-腺嘌呤核苷酸
缩写 AMP
识别
CAS号 61-19-8  checkY
PubChem 6083
ChemSpider 5858
SMILES
 
  • O[C@H]1[C@H]([C@@H]
    (O[C@@H]1COP(O)(O)=O)
    N2C3=C(N=C2)C(N)=NC=N3)O
InChI
 
  • 1/C10H14N5O7P/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(17)6(16)4(22-10)1-21-23(18,19)20/h2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H2,11,12,13)(H2,18,19,20)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1
InChIKey UDMBCSSLTHHNCD-KQYNXXCUBP
ChEBI 16027
DrugBank DB00131
KEGG C00020
MeSH Adenosine+monophosphate
IUPHAR配体 2455
性质
化学式 C10H14N5O7P
摩尔质量 347.22 g·mol⁻¹
外观 白色粉末晶体
密度 2.32 g/mL
熔点 178-185 °C(451-458 K)
沸点 798.5 °C(1072 K)
pKa 0.9, 3.8, 6.1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

生产及降解

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单磷酸腺苷可以从腺苷酸激酶催化两个二磷酸腺苷(ADP)分子合成三磷酸腺苷(ATP)时生成:

 

或是经由水解ADP的高能磷酸键生成:

 

水解ATP亦可生成AMP及焦磷酸盐

 

核糖核酸(RNA)被分解后,一磷酸核苷,包括一磷酸腺苷会被生成。

而AMP可以从以下的方式再生成ATP:

 (腺苷酸激酶在另一方向)
 (此一步骤是经常被好氧性生物的三磷酸腺苷合成酶氧化磷酸化采用)

AMP亦可由肌腺苷酸脱胺酶释放一组基转为一磷酸肌苷

在分解代谢的过程中,AMP可以转化成为尿酸排出体外。

环磷酸腺苷

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AMP亦可有一种环状结构称为环磷酸腺苷(或称为cAMP)。在某些细胞腺苷环化酶催化ATP成为cAMP,并一般由肾上腺素胰高血糖素所调节。cAMP在细胞内的信号转导起着重要的角色。

商业应用

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另外,AMP在对人类测试后,有着压抑苦味的特性,使得食物仿佛甜些。这种发现可以使得低卡路里食物更美味,在对肥胖症担心的时间,成为改善食物质素的较有益方法。这种特性于2004年9月已经得到美国食品药物管理局的批准,由美国新泽西州灵瓜金以AMP作为食品的苦味遮罩的专利。[2]

内部链接

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核糖核苷酸

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单磷酸腺苷
AMP
 
二磷酸腺苷
ADP
 
三磷酸腺苷
ATP
 
单磷酸鸟苷
GMP
 
二磷酸鸟苷
GDP
 
三磷酸鸟苷
GTP
 
单磷酸胸苷
TMP
 
二磷酸胸苷
TDP
 
三磷酸胸苷
TTP
 
单磷酸尿苷
UMP
 
二磷酸尿苷
UDP
 
三磷酸尿苷
UTP
 
单磷酸胞苷
CMP
 
二磷酸胞苷
CDP
 
三磷酸胞苷
CTP

脱氧核糖核苷酸

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单磷酸脱氧腺苷
dAMP
 
二磷酸脱氧腺苷
dADP
 
三磷酸脱氧腺苷
dATP
 
单磷酸脱氧鸟苷
dGMP
 
二磷酸脱氧鸟苷
dGDP
 
三磷酸脱氧鸟苷
dGTP
 
单磷酸脱氧胸苷
dTMP
 
二磷酸脱氧胸苷
dTDP
 
三磷酸脱氧胸苷
dTTP
 
单磷酸脱氧尿苷
dUMP
 
二磷酸脱氧尿苷
dUDP
 
三磷酸脱氧尿苷
dUTP
 
单磷酸脱氧胞苷
dCMP
 
二磷酸脱氧胞苷
dCDP
 
三磷酸脱氧胞苷
dCTP

参考文献

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外部链接

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