烟酸
化合物
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烟酸（英语：niacin、nicotinic acid，也称维生素B3、维生素PP），分子式：C6H5NO2，耐热，能升华。首次描述于Hugo Weidel于1873年对尼古丁的研究。它是人体必需的13种维生素之一，是一种水溶性维生素，属于维生素B族。烟酸在人体内转化为烟酰胺，烟酰胺是辅酶Ⅰ和辅酶Ⅱ的组成部分，参与体内脂质代谢，组织呼吸的氧化过程和糖类无氧分解的过程。
| 烟酸 | |||
|---|---|---|---|
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| IUPAC名 Pyridine-3-carboxylic acid[1] | |||
| 别名 | 吡啶-3-甲酸 吡啶-3-羧酸 维生素B3 维生素PP | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 59-67-6 
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| PubChem | 938 | ||
| ChemSpider | 913 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYAA | ||
| Beilstein | 109591 | ||
| Gmelin | 3340 | ||
| 3DMet | B00073 | ||
| EINECS | 200-441-0 | ||
| ChEBI | 15940 | ||
| RTECS | QT0525000 | ||
| DrugBank | DB00627 | ||
| KEGG | D00049 | ||
| MeSH | Niacin | ||
| IUPHAR配体 | 1588 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C6H5NO2 | ||
| 摩尔质量 | 123.11 g·mol−1 | ||
| 外观 | 白色晶体 | ||
| 密度 | 1.47 g/cm3[2] | ||
| 熔点 | 236.6 °C（510 K）（[2]） | ||
| 溶解性（水） | 18 g/L[2] | ||
| log P | 0.219 | ||
| pKa | 2.03，4.82[3] | ||
| 等电点 | 4.75 | ||
| 折光度n D |
1.4936 | ||
| 热力学 | |||
| ΔfHm⦵298K | −344.9 kJ mol−1 | ||
| ΔcHm⦵ | −2.73083 MJ mol−1 | ||
| 药理学 | |||
| ATC代码 | C04AC01（C04），C10 C10 C10 | ||
| 药品许可证 | |||
| 给药途径 | 肌肉注射、口服给药 | ||
| 药代动力学： | |||
| 20–45分钟 | |||
| 危险性 | |||
| 警示术语 | R：R36/37/38 | ||
| 安全术语 | S：S26,S36 | ||
| 欧盟分类 |  Xi
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GHS危险性符号
| |||
| GHS提示词 | Warning | ||
| H-术语 | H319 | ||
| P-术语 | P264, P280, P305+351+338, P337+313, P501 | ||
| 主要危害 | 强烈刺激眼部 | ||
| NFPA 704 |
 1
1
0
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| 闪点 | 193 °C | ||
| 自燃温度 | 365 °C | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
功能 编辑
- 生理上为传递搬运电子，使末稍血管舒张作用。
- 具糖酵解作用，组织呼吸，脂肪合成。（功能类似于维生素B群）
摄取不足后遗症 编辑
- 疲劳，倦怠，头痛，恶心，呕吐，背痛，体重减轻。
- 食欲丧失，舌炎，胃酸缺乏，对称性皮肤炎，神经症状。
- 癞皮病末期时出现严重之皮肤炎，腹泻，失智，甚而死亡。
烟酸缺乏症在已开发国家很少见[来源请求]，它大多数与贫困、营养不良或后天性慢性酒精中毒 (酒精依赖) 的营养不良有关。[4]它也倾向于发生在发展中国家 ，因为当地人以玉米(corn)作为主食，但玉米却是唯一含可消化烟酸量低的粮食。因此许多国家强制要求在小麦粉或其他粮食中添加该物质，从而降低了患糙皮病的风险[5]
摄食过量之副作用 编辑
- 皮肤潮红及痒。
- 血清尿酸值升高。
- 葡萄糖耐受性减损。
- 肝脏方面的损害。
一般需求量 编辑
成人每天摄取16毫克，女子为14毫克，发育中的青年为20毫克，怀孕期及哺乳期为18毫克。每天最高摄取量35毫克.
来源 编辑
动物产品：
- 肝脏，心脏和肾脏
- 鸡
- 牛肉
- 鱼类：金枪鱼，鲑鱼
- 牛奶
- 鸡蛋
水果和蔬菜：
- 鳄梨
- 枣
- 蕃茄
- 叶菜类蔬菜
- 花椰菜
- 胡萝卜
- 红薯
- 芦笋
种子：
- 坚果
- 全谷物食品
- 豆类
- 藜种子
真菌：
- 蘑菇
- 啤酒酵母
相关条目 编辑
参考资料 编辑
- ^ Chapter P-6. Applications to Specific Classes of Compounds. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: Royal Society of Chemistry. 2014: 648–1047. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-00648.
- ^ 2.0 2.1 2.2 Record of Nicotinsäure in the GESTIS Substance Database from the IFA
- ^ Rappoport, Zvi; Frankel, Max. Handbook of tables for organic compound identification. Cleveland: Chemical Rubber Co. 1967. ISBN 0-8493-0303-6. OCLC 500785.
- ^ Pitsavas, S., Andreou, C., Bascialla, F., Bozikas, V. P., & Karavatos, A. Pellagra Encephalopathy following B-Complex Vitamin Treatment without Niacin. 2004.
- ^ Why Fortify?. https://www.ffinetwork.org/why_fortify/index.html. Food Fortification Initiative. 2017 [2017-04-04]. （原始内容存档于2017-04-04）. 外部链接存在于
|website=(帮助)
外部链接 编辑
- Niacin bound to proteins （页面存档备份，存于互联网档案馆） in the PDB