菸鹼酸
化合物
菸鹼酸(英語:niacin、nicotinic acid,也稱維生素B3、維生素PP),分子式:C6H5NO2,耐熱,能升華。首次描述於Hugo Weidel於1873年對尼古丁的研究。它是人體必需的13種維生素之一,是一種水溶性維生素,屬於維生素B族。菸鹼酸在人體內轉化為菸鹼醯胺,菸鹼醯胺是輔酶Ⅰ和輔酶Ⅱ的組成部分,參與體內脂質代謝,組織呼吸的氧化過程和醣類無氧分解的過程。
菸鹼酸 | |||
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IUPAC名 Pyridine-3-carboxylic acid[1] | |||
別名 | 吡啶-3-甲酸 吡啶-3-羧酸 維生素B3 維生素PP | ||
識別 | |||
CAS號 | 59-67-6 ![]() | ||
PubChem | 938 | ||
ChemSpider | 913 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYAA | ||
Beilstein | 109591 | ||
Gmelin | 3340 | ||
3DMet | B00073 | ||
EINECS | 200-441-0 | ||
ChEBI | 15940 | ||
RTECS | QT0525000 | ||
DrugBank | DB00627 | ||
KEGG | D00049 | ||
MeSH | Niacin | ||
IUPHAR配體 | 1588 | ||
性質 | |||
化學式 | C6H5NO2 | ||
莫耳質量 | 123.11 g·mol−1 | ||
外觀 | 白色晶體 | ||
密度 | 1.47 g/cm3[2] | ||
熔點 | 236.6 °C(510 K)([2]) | ||
溶解性(水) | 18 g/L[2] | ||
log P | 0.219 | ||
pKa | 2.03,4.82[3] | ||
等電點 | 4.75 | ||
折光度n D |
1.4936 | ||
熱力學 | |||
ΔfHm⦵298K | −344.9 kJ mol−1 | ||
ΔcHm⦵ | −2.73083 MJ mol−1 | ||
藥理學 | |||
ATC代碼 | C04AC01(C04),C10 C10 C10 | ||
藥品許可證 | |||
給藥途徑 | 肌肉注射、口服給藥 | ||
藥代動力學: | |||
20–45分鐘 | |||
危險性 | |||
警示術語 | R:R36/37/38 | ||
安全術語 | S:S26,S36 | ||
歐盟分類 | ![]() | ||
GHS危險性符號![]() | |||
GHS提示詞 | Warning | ||
H-術語 | H319 | ||
P-術語 | P264, P280, P305+351+338, P337+313, P501 | ||
主要危害 | 強烈刺激眼部 | ||
NFPA 704 | |||
閃點 | 193 °C | ||
自燃溫度 | 365 °C | ||
若非註明,所有資料均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
功能
編輯- 生理上為傳遞搬運電子,使末稍血管舒張作用。
- 具糖解作用,組織呼吸,脂肪合成。(功能類似於維生素B群)
攝取不足後遺症
編輯- 疲勞,倦怠,頭痛,噁心,嘔吐,背痛,體重減輕。
- 食慾喪失,舌炎,胃酸缺乏,對稱性皮膚炎,神經症狀。
- 癩皮病末期時出現嚴重之皮膚炎,腹瀉,失智,甚而死亡。
菸鹼酸缺乏症在已開發國家很少見[來源請求],它大多數與貧困、營養不良或後天性慢性酒精中毒 (酒精依賴) 的營養不良有關。[4]它也傾向於發生在開發中國家 ,因為當地人以玉米(corn)作為主食,但玉米卻是唯一含可消化菸鹼酸量低的糧食。因此許多國家強制要求在小麥粉或其他糧食中添加該物質,從而降低了患糙皮病的風險[5]
攝食過量之副作用
編輯- 皮膚潮紅及癢。
- 血清尿酸值升高。
- 葡萄糖耐受性減損。
- 肝臟方面的損害。
一般需求量
編輯成人每天攝取16毫克,女子為14毫克,發育中的青年為20毫克,懷孕期及哺乳期為18毫克。每天最高攝取量35毫克.
來源
編輯動物產品:
- 肝臟,心臟和腎臟
- 雞
- 牛肉
- 魚類:金槍魚,鮭魚
- 牛奶
- 雞蛋
水果和蔬菜:
- 鱷梨
- 棗
- 蕃茄
- 葉菜類蔬菜
- 花椰菜
- 胡蘿蔔
- 紅薯
- 蘆筍
種子:
- 堅果
- 全穀物食品
- 豆類
- 藜種子
真菌:
- 蘑菇
- 啤酒酵母
相關條目
編輯參考資料
編輯- ^ Chapter P-6. Applications to Specific Classes of Compounds. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: Royal Society of Chemistry. 2014: 648–1047. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-00648.
- ^ 2.0 2.1 2.2 Record of Nicotinsäure in the GESTIS Substance Database from the IFA
- ^ Rappoport, Zvi; Frankel, Max. Handbook of tables for organic compound identification. Cleveland: Chemical Rubber Co. 1967. ISBN 0-8493-0303-6. OCLC 500785.
- ^ Pitsavas, S., Andreou, C., Bascialla, F., Bozikas, V. P., & Karavatos, A. Pellagra Encephalopathy following B-Complex Vitamin Treatment without Niacin. 2004.
- ^ Why Fortify?. https://www.ffinetwork.org/why_fortify/index.html. Food Fortification Initiative. 2017 [2017-04-04]. (原始內容存檔於2017-04-04). 外部連結存在於
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(幫助)
外部連結
編輯- Niacin bound to proteins (頁面存檔備份,存於網際網路檔案館) in the PDB