烟酸
化合物
烟酸(英语:niacin、nicotinic acid,也称维他命B3、维他命PP),分子式:C6H5NO2,耐热,能升华。首次描述于Hugo Weidel于1873年对尼古丁的研究。它是人体必需的13种维生素之一,是一种水溶性维生素,属于维生素B族。烟酸在人体内转化为烟酰胺,烟酰胺是辅酶Ⅰ和辅酶Ⅱ的组成部分,参与体内脂质代谢,组织呼吸的氧化过程和糖类无氧分解的过程。
烟酸 | |||
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IUPAC名 Pyridine-3-carboxylic acid[1] | |||
别名 | 吡啶-3-甲酸 吡啶-3-羧酸 维生素B3 维生素PP | ||
识别 | |||
CAS号 | 59-67-6 ![]() | ||
PubChem | 938 | ||
ChemSpider | 913 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYAA | ||
Beilstein | 109591 | ||
Gmelin | 3340 | ||
3DMet | B00073 | ||
EINECS | 200-441-0 | ||
ChEBI | 15940 | ||
RTECS | QT0525000 | ||
DrugBank | DB00627 | ||
KEGG | D00049 | ||
MeSH | Niacin | ||
IUPHAR配体 | 1588 | ||
性质 | |||
化学式 | C6H5NO2 | ||
摩尔质量 | 123.11 g·mol−1 | ||
外观 | 白色晶体 | ||
密度 | 1.47 g/cm3[2] | ||
熔点 | 236.6 °C(510 K)([2]) | ||
溶解性(水) | 18 g/L[2] | ||
log P | 0.219 | ||
pKa | 2.03,4.82[3] | ||
等电点 | 4.75 | ||
折光度n D |
1.4936 | ||
热力学 | |||
ΔfHm⦵298K | −344.9 kJ mol−1 | ||
ΔcHm⦵ | −2.73083 MJ mol−1 | ||
药理学 | |||
ATC代码 | C04AC01(C04),C10 C10 C10 | ||
药品许可证 | |||
给药途径 | 肌肉注射、口服给药 | ||
药代动力学: | |||
20–45分钟 | |||
危险性 | |||
警示术语 | R:R36/37/38 | ||
安全术语 | S:S26,S36 | ||
欧盟分类 | ![]() | ||
GHS危险性符号![]() | |||
GHS提示词 | Warning | ||
H-术语 | H319 | ||
P-术语 | P264, P280, P305+351+338, P337+313, P501 | ||
主要危害 | 强烈刺激眼部 | ||
NFPA 704 | |||
闪点 | 193 °C | ||
自燃温度 | 365 °C | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
功能
编辑- 生理上为传递搬运电子,使末稍血管舒张作用。
- 具糖解作用,组织呼吸,脂肪合成。(功能类似于维他命B群)
摄取不足后遗症
编辑- 疲劳,倦怠,头痛,恶心,呕吐,背痛,体重减轻。
- 食欲丧失,舌炎,胃酸缺乏,对称性皮肤炎,神经症状。
- 癞皮病末期时出现严重之皮肤炎,腹泻,失智,甚而死亡。
烟酸缺乏症在已开发国家很少见[来源请求],它大多数与贫困、营养不良或后天性慢性酒精中毒 (酒精依赖) 的营养不良有关。[4]它也倾向于发生在开发中国家 ,因为当地人以玉米(corn)作为主食,但玉米却是唯一含可消化烟酸量低的粮食。因此许多国家强制要求在小麦粉或其他粮食中添加该物质,从而降低了患糙皮病的风险[5]
摄食过量之副作用
编辑- 皮肤潮红及痒。
- 血清尿酸值升高。
- 葡萄糖耐受性减损。
- 肝脏方面的损害。
一般需求量
编辑成人每天摄取16毫克,女子为14毫克,发育中的青年为20毫克,怀孕期及哺乳期为18毫克。每天最高摄取量35毫克.
来源
编辑动物产品:
- 肝脏,心脏和肾脏
- 鸡
- 牛肉
- 鱼类:金枪鱼,鲑鱼
- 牛奶
- 鸡蛋
水果和蔬菜:
- 鳄梨
- 枣
- 蕃茄
- 叶菜类蔬菜
- 花椰菜
- 胡萝卜
- 红薯
- 芦笋
种子:
- 坚果
- 全谷物食品
- 豆类
- 藜种子
真菌:
- 蘑菇
- 啤酒酵母
相关条目
编辑参考资料
编辑- ^ Chapter P-6. Applications to Specific Classes of Compounds. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: Royal Society of Chemistry. 2014: 648–1047. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-00648.
- ^ 2.0 2.1 2.2 Record of Nicotinsäure in the GESTIS Substance Database from the IFA
- ^ Rappoport, Zvi; Frankel, Max. Handbook of tables for organic compound identification. Cleveland: Chemical Rubber Co. 1967. ISBN 0-8493-0303-6. OCLC 500785.
- ^ Pitsavas, S., Andreou, C., Bascialla, F., Bozikas, V. P., & Karavatos, A. Pellagra Encephalopathy following B-Complex Vitamin Treatment without Niacin. 2004.
- ^ Why Fortify?. https://www.ffinetwork.org/why_fortify/index.html. Food Fortification Initiative. 2017 [2017-04-04]. (原始内容存档于2017-04-04). 外部链接存在于
|website=
(帮助)
外部链接
编辑- Niacin bound to proteins (页面存档备份,存于互联网档案馆) in the PDB