虫草素
化合物
虫草素，或者是 3'-脱氧腺苷，是腺嘌呤核糖核苷的衍生物，两者的差别在于前者在核糖的3位上比后者少一个氧。该物质最早是从真菌虫草(Cordyceps militaris)[1]中获得的，但现在已经能通过化学方法合成。
| Cordycepin | |
|---|---|
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| IUPAC名 9-(3-Deoxy-β-D-ribofuranosyl)adenine | |
| 别名 | Cordycepine 3'-Deoxyadenosine |
| 识别 | |
| CAS号 | 73-03-0 
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| PubChem | 6303 |
| ChemSpider | 6064 |
| SMILES |
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| 性质 | |
| 化学式 | C10H13N5O3 |
| 摩尔质量 | 251.24 g·mol−1 |
| 熔点 | 225.5 °C（499 K） |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
因为虫草素相似于腺嘌呤脱氧核糖核苷（缺的氧在2位上面），许多酶无法将两者区分开来。所以，虫草素可以参与一些特定的生物化学反应（例如，被掺入到RNA分子中，从而导致其合成的提前终止）。[2][3]
虫草素在体外对一些白血病细胞系表现出细胞毒性，至少有一项虫草素作为白血病治疗的临床试验正在进行中[4]。
虫草素已被发现在忧郁症的动物模型中产生快速，强健的丙咪嗪类抗抑郁药作用，并且这些作用与丙咪嗪类似，都依赖于AMPA受体信号传导的增强[5]。
虫草素在近年来更有研究发现可以有效地治疗第一型及第二型糖尿病，也有发现单磷酸化的虫草素构型类似于AMP，因此能作用于AMPK，而具有成为非小细胞肺癌标靶药物的潜力。[6]
参见
编辑参考文献
编辑- ^ Cunningham, K. G.; Manson, W.; Spring, F. S. & Hutchinson, S. A. Cordycepin, a Metabolic Product isolated from Cultures of Cordyceps militaris (Linn.) Link.. Nature. 1950, 166: 949 [2018-03-05]. PMID 14796634. doi:10.1038/166949a0. （原始内容存档于2017-03-30）.
- ^ Siev, M., Weinberg, R. and Penman, S. The selective interruption of nucleolar RNA synthesis in HeLa cells by cordycepin. J. Cell Biol. 1969, 41 (2): 510–520 [2014-09-13]. PMC 2107749
. PMID 5783871. doi:10.1083/jcb.41.2.510. （原始内容存档于2007-09-29）.
- ^ Kondrashov A, Meijer HA, Barthet-Barateig A, Parker HN, Khurshid A, Tessier S; et al. Inhibition of polyadenylation reduces inflammatory gene induction.. RNA. 2012, 18 (12): 2236–50. PMC 3504674 . PMID 23118416. doi:10.1261/rna.032391.112.
- ^ National Cancer Institute. Definition of cordycepin. NCI Drug Dictionary. [21 December 2015]. （原始内容存档于2018-01-25）.
- ^ Li, Bai; Hou, Yangyang; Zhu, Ming; Bao, Hongkun; Nie, Jun; Zhang, Grace Y.; Shan, Liping; Yao, Yao; Du, Kai; Yang, Hongju; Li, Meizhang; Zheng, Bingrong; Xu, Xiufeng; Xiao, Chunjie; Du, Jing. 3’-Deoxyadenosine (Cordycepin) Produces a Rapid and Robust Antidepressant Effect via Enhancing Prefrontal AMPA Receptor Signaling Pathway. International Journal of Neuropsychopharmacology. 2016, 19 (4): pyv112. ISSN 1461-1457. doi:10.1093/ijnp/pyv112.
- ^ Guo, Peng; Kai, Qu; Gao, Jian; Lian, Ze-qin; Wu, Chong-ming; Wu, Cheng-ai; Zhu, Hai-bo. Cordycepin prevents hyperlipidemia in hamsters fed a high-fat diet via activation of AMP-activated protein kinase. J Pharmacol Sci. 2010, 113 (4): 395–403 [2021-04-18]. PMID 20724804. doi:10.1254/jphs.10041fp. （原始内容存档于2021-04-19） （英语）.
外部链接
编辑- 虫草素 Cordycepin （页面存档备份，存于互联网档案馆） 中草药化学图像数据库 (香港浸会大学中医药学院) （中文）（英文）