谷氨酰胺
谷氨酰胺（英语：Glutamine，缩写 Gln，符号 Q），又称左旋谷氨酰胺（Levoglutamide），是一种非必需氨基酸与条件必需氨基酸，且是唯一一种可直接通过脑血管障壁（BBB）的氨基酸。在人体中储存于骨骼肌或血液中。在人血中，谷氨酰胺是含量最丰富的游离氨基酸[1]。
| 谷氨酰胺 | |||
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| IUPAC名 Glutamine | |||
| 别名 | L-Glutamine (levo)glutamide 2,5-Diamino-5-oxopentanoic acid 2-Amino-4-carbamoylbutanoic acid Endari | ||
| 识别 | |||
| 缩写 | Gln, Q | ||
| CAS号 | 56-85-9 
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| PubChem | 738 | ||
| ChemSpider | 718 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYAL | ||
| ChEBI | 28300 | ||
| KEGG | C00303 | ||
| IUPHAR配体 | 723 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C5H10N2O3 | ||
| 摩尔质量 | 146.14 g·mol−1 | ||
| 熔点 | 约在185 °C分解 | ||
| 溶解性（水） | 41.3 g/L（25 °C） | ||
| pKa | pKa1 = 2.17（-COOH） pKa2 = 9.13（-NH3+） | ||
| [α]20 D |
+6.5º (H2O, c = 2) | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
| “Glutamine”的各地常用名称 | |
|---|---|
| 中国大陆 | 谷氨酰胺 |
| 台湾 | 麸酰胺酸 |
| 港澳 | 谷氨酰胺 |
当受伤或患病时，人体就可能需要借由摄取含谷氨酰胺的食物来获得足够的量，故称条件必需氨基酸。肠道激活免疫细胞，肾细胞以及癌细胞消耗最多谷氨酰胺[2]。生物体通过谷氨酰胺合成酶催化谷氨酸和铵盐反应生成谷氨酰胺。
对应的密码子：CAA 或者 CAG。
性质 编辑
食物中含量 编辑
除了味精以外，左旋谷氨酰酸可借由摄取牛肉、牛奶（奶制品）、鸡肉、鸡蛋、鱼肉、谷类、甘蓝菜、甜菜根、豆类、菠菜和西洋芹等获取。果菜汁或发酵食物（如：味噌）中也有少量的左旋谷氨酰酸。
功能 编辑
在生化领域有多种应用，包括:
- 合成DNA的底物之一。
- 在合成蛋白质扮演重要角色。
- 为肠道细胞的主要能量来源。
- 为快速分裂的免疫细胞的前导物质，故可增强免疫力。
- 在肾脏中借由生成氨来达成酸碱值平衡。
- 脑细胞的替代能量来源，并可阻止由皮质醇导致的蛋白质的分解。
此外，针对不能进食的外科病人，手术后给予的静脉营养液里就含有丰富的谷氨酰胺（以及精氨酸、ω-3脂肪酸等等），除了增强免疫力避免感染，也加快病人的复原。
谷氨酰胺漱口水可能有助于预防接受化疗者的口腔黏膜炎，但静注谷氨酰胺似乎对预防胃肠道黏膜炎无效[3]。
一项研究发现，与智力障碍相关的蛋白质SLC6A17能且只能向神经细胞突触囊泡(SV)中转运谷氨酰胺，这提示谷氨酰胺可能具有神经递质功能，但该猜想需要得到进一步论证。[4]
参考文献 编辑
- ^ Brosnan, John T. Interorgan amino acid transport and its regulation. Journal of Nutrition. June 2003, 133 (6 Suppl 1): 2068S–2072S. PMID 12771367. doi:10.1093/jn/133.6.2068S
.
- ^ Are Glutamate and Glutamine the Same?. [2021-10-18]. （原始内容存档于2021-10-19）.
- ^ Berretta, M. Nutrition in oncologic patients during antiblastic treatment.. Frontiers in Bioscience. 1 January 2013, 18: 120–32 [2021-12-02]. PMID 23276913. doi:10.2741/4091. （原始内容存档于2020-08-03）.
- ^ Xiaobo, Jia; Jiemin, Zhu; Xiling, Bian; Sulin, Liu; Sihan, Yu; Wenjun, Liang; Lifen, Jiang; Renbo, Mao; Yi, Rao. Importance of Glutamine in Synaptic Vesicles Revealed by Functional Studies of SLC6A17 and Its Mutations Pathogenic for Intellectual Disability. eLife. 2023-04-05, 12 [2023-05-18]. doi:10.7554/eLife.86972. （原始内容存档于2023-05-18） （英语）.
外部链接 编辑
- Glutamine spectra（页面存档备份，存于互联网档案馆） acquired through mass spectroscopy