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邻甲苯胺

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邻甲苯胺，又名2-甲基苯胺，化学式，是一种有机化合物。它属于二取代苯，是甲苯胺的同分异构体之一。对光敏感，微溶于水，可与乙醇、乙醚和四氯甲烷互相混溶。[2]可以用作有机合成中间体[3]。

邻甲苯胺
IUPAC名
2-Methylaniline
别名 邻甲基苯胺
2-甲基苯胺
2-氨基甲苯
识别
CAS号 95-53-4  checkY
PubChem 7242
ChemSpider 13854136
ChEBI 66892
KEGG C14403
性质
化学式 C7H9N
摩尔质量 107.15 g·mol−1
外观 无色液体
气味 带有类似苯胺的气味
密度 1.004 g/cm3
熔点 -23.68 °C（249 K）
沸点 200-202 °C（473-475 K）
溶解性（水） 20 °C 时为 0.19 g/100 ml
蒸气压 0.307531 mmHg (25 °C)
折光度n
D 		1.56987
黏度 4.4335 (20 °C)
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中易燃物的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中有毒物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中有害物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中对人体有害物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中对环境有害物质的标签图案
GHS提示词 Danger
H-术语 H301, H302, H319, H331, H350, H400
P-术语 P201, P202, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P301+310, P304+340, P305+351+338, P308+313, P311
主要危害 易燃、有毒
NFPA 704
2
3
0
 
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）
 900 mg/kg（大鼠，口服）
323 mg/kg（兔子，口服）
相关物质
相关化学品 甲苯胺
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备与反应

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甲苯的硝化反应能产生不同的一硝基甲苯。其中2-硝基甲苯的量比较多，经过蒸馏被分离出来。2-硝基甲苯其后可以经过氢化反应，被还原成邻甲苯胺[4]。亦可用与酸、铁粉与2-硝基甲苯加热，以制备邻甲苯胺[5]。

由于邻甲苯胺具备胺基，因此可以进行一般芳香胺所能进行的反应。例如它可以发生重氮化反应，和亚硝酸或亚硝酸盐及过量酸在低温下反应，生成重氮盐。[6]而此重氮盐可以经过桑德迈尔反应等不同反应转化为2-溴甲苯、2-氯甲苯等不同化合物以及其衍生物。[7] [8] [9]胺基氮上也可以发生酰基化反应。[10]

局部麻醉药丙胺卡因经过羧酸酯酶的代谢，会产生邻甲苯胺。由于邻甲苯胺可以将血红蛋白氧化，大剂量的丙胺卡因可引致正铁血红蛋白血症。[11][12]

用途

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邻甲苯胺可以用作合成染料（如碱性品红[13]等）、农药（如乙草胺[14]等）、医药的合成中间体。

健康危害

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邻甲苯胺是有毒的。[15]它加热分解放出含有氮氧化物的有毒气体。[2]邻甲苯胺可以氧化血红蛋白，生产正铁血红蛋白，因此摄入、吸入和与皮肤接触可能会引起正铁血红蛋白血症[11][12]，并带来血尿等症状[5]。同时，邻甲苯胺是致癌物，被国际癌症研究机构列为一类致癌物[16]。

参考资料

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  1. ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 669. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. The names ‘toluidine’, ‘anisidine’, and ‘phenetidine’ for which o-, m-, and p- have been used to distinguish isomers, and ‘xylidine’ for which numerical locants, such as 2,3-, have been used, are no longer recommended, nor are the corresponding prefixes ‘toluidine’, ‘anisidino’, ‘phenetidine’, and ‘xylidino’. 
  2. ^ 2.0 2.1 o-Toluidine. National Cancer Institute. [2022-07-14]. 
  3. ^ 邻甲苯胺. 化源网. 2022-01-10 17:00:36. 
  4. ^ Bowers, Joseph S., Toluidines, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a27_159 
  5. ^ 5.0 5.1 邻甲苯胺. ChemicalBook. [2022-07-14]. （原始内容存档于2022-07-14） （中文）. 
  6. ^ 邢, 其毅; 裴, 伟伟; 徐, 瑞秋; 裴, 坚. 第18章. 基礎有機化學. 北京. 2016: 864. ISBN 978-7-301-27943-4. 
  7. ^ H. T. Clarke, R. R. Read. o-Tolunitrile and p-Tolunitrile. Org. Synth. 1925, 4: 69. doi:10.15227/orgsyn.004.0069. 
  8. ^ L. A. Bigelow. o-Bromotoluene. Org. Synth. 1929, 9: 22. doi:10.15227/orgsyn.009.0022. 
  9. ^ C. S. Marvel, S. M. McElvain. o-Chlorotoluene and p-Chlorotoluene. Org. Synth. 1923, 3: 33. doi:10.15227/orgsyn.003.0033. 
  10. ^ Rolf Huisgen, Klaus Bast. Indazole. Org. Synth. 1962, 42: 69. doi:10.15227/orgsyn.042.0069. 
  11. ^ 11.0 11.1 Ryota Higuchi, Tatsuki Fukami, Miki Nakajima, Tsuyoshi Yokoi. Prilocaine- and Lidocaine-Induced Methemoglobinemia Is Caused by Human Carboxylesterase-, CYP2E1-, and CYP3A4-Mediated Metabolic Activation. Drug Metab. Dispos. 2013, 41: 1220-1230. doi:10.1124/dmd.113.051714. 
  12. ^ 12.0 12.1 Medetalibeyoğlu A., Koç E.S., Beyaz O., Edizer A. Prilocaine-Induced Methemoglobinemia. Case Rep. Acute Med. 2020, 3: 25-28. doi:10.1159/000508403  . 
  13. ^ 邻甲苯胺. 化工百科. 
  14. ^ Bowers, Joseph S., Toluidines, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a27_159 
  15. ^ o-Toluidine. PubChem. [2022-07-14]. （原始内容存档于2022-07-14） （英文）. 
  16. ^ IARC Monographs. monographs.iarc.fr. [2016-06-13]. （原始内容存档于2017-01-28）. 
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