鄰甲苯胺
鄰甲苯胺，又名2-甲基苯胺，化學式，是一種有機化合物。它屬於二取代苯，是甲苯胺的同分異構物之一。對光敏感，微溶於水，可與乙醇、乙醚和四氯甲烷互相混溶。[2]可以用作有機合成中間體[3]。
| 鄰甲苯胺 | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 2-Methylaniline | |
| 別名 | 鄰甲基苯胺 2-甲基苯胺 2-胺基甲苯 |
| 識別 | |
| CAS編號 | 95-53-4 
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| PubChem | 7242 |
| ChemSpider | 13854136 |
| ChEBI | 66892 |
| KEGG | C14403 |
| 性質 | |
| 化學式 | C7H9N |
| 莫耳質量 | 107.15 g·mol−1 |
| 外觀 | 無色液體 |
| 氣味 | 帶有類似苯胺的氣味 |
| 密度 | 1.004 g/cm3 |
| 熔點 | -23.68 °C（249 K） |
| 沸點 | 200-202 °C（473-475 K） |
| 溶解性（水） | 20 °C 時為 0.19 g/100 ml |
| 蒸氣壓 | 0.307531 mmHg (25 °C) |
| 折光度n D |
1.56987 |
| 黏度 | 4.4335 (20 °C) |
| 危險性 | |
GHS危險性符號    
| |
| GHS提示詞 | Danger |
| H-術語 | H301, H302, H319, H331, H350, H400 |
| P-術語 | P201, P202, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P301+310, P304+340, P305+351+338, P308+313, P311 |
| 主要危害 | 易燃、有毒 |
| NFPA 704 |
 2
3
0
|
| 致死量或濃度： | |
LD50（中位劑量）
|
900 mg/kg（大鼠，口服） 323 mg/kg（兔子，口服） |
| 相關物質 | |
| 相關化學品 | 甲苯胺 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
製備與反應
編輯甲苯的硝化反應能產生不同的一硝基甲苯。其中2-硝基甲苯的量比較多，經過蒸餾被分離出來。2-硝基甲苯其後可以經過氫化反應，被還原成鄰甲苯胺[4]。亦可用與酸、鐵粉與2-硝基甲苯加熱，以製備鄰甲苯胺[5]。
由於鄰甲苯胺具備胺基，因此可以進行一般芳香胺所能進行的反應。例如它可以發生重氮化反應，和亞硝酸或亞硝酸鹽及過量酸在低溫下反應，生成重氮鹽。[6]而此重氮鹽可以經過桑德邁爾反應等不同反應轉化為2-溴甲苯、2-氯甲苯等不同化合物以及其衍生物。[7] [8] [9]胺基氮上也可以發生醯基化反應。[10]
局部麻醉藥丙胺卡因經過羧酸酯酶的代謝，會產生鄰甲苯胺。由於鄰甲苯胺可以將血紅蛋白氧化，大劑量的丙胺卡因可引致正鐵血紅蛋白血症。[11][12]
用途
編輯健康危害
編輯鄰甲苯胺是有毒的。[15]它加熱分解放出含有氮氧化物的有毒氣體。[2]鄰甲苯胺可以氧化血紅蛋白，生產正鐵血紅蛋白，因此攝入、吸入和與皮膚接觸可能會引起正鐵血紅蛋白血症[11][12]，並帶來血尿等症狀[5]。同時，鄰甲苯胺是致癌物，被國際癌症研究機構列爲一類致癌物[16]。
參考資料
編輯- ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 669. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.
The names 『toluidine’, 『anisidine’, and 『phenetidine’ for which o-, m-, and p- have been used to distinguish isomers, and 『xylidine’ for which numerical locants, such as 2,3-, have been used, are no longer recommended, nor are the corresponding prefixes 『toluidine’, 『anisidino』, 『phenetidine’, and 『xylidino』.
- ^ 2.0 2.1 o-Toluidine. National Cancer Institute. [2022-07-14].
- ^ 邻甲苯胺. 化源網. 2022-01-10 17:00:36.
- ^ Bowers, Joseph S., Toluidines, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a27_159
- ^ 5.0 5.1 邻甲苯胺. ChemicalBook. [2022-07-14]. （原始內容存檔於2022-07-14） （中文）.
- ^ 邢, 其毅; 裴, 偉偉; 徐, 瑞秋; 裴, 堅. 第18章. 基礎有機化學. 北京. 2016: 864. ISBN 978-7-301-27943-4.
- ^ H. T. Clarke, R. R. Read. o-Tolunitrile and p-Tolunitrile. Org. Synth. 1925, 4: 69. doi:10.15227/orgsyn.004.0069.
- ^ L. A. Bigelow. o-Bromotoluene. Org. Synth. 1929, 9: 22. doi:10.15227/orgsyn.009.0022.
- ^ C. S. Marvel, S. M. McElvain. o-Chlorotoluene and p-Chlorotoluene. Org. Synth. 1923, 3: 33. doi:10.15227/orgsyn.003.0033.
- ^ Rolf Huisgen, Klaus Bast. Indazole. Org. Synth. 1962, 42: 69. doi:10.15227/orgsyn.042.0069.
- ^ 11.0 11.1 Ryota Higuchi, Tatsuki Fukami, Miki Nakajima, Tsuyoshi Yokoi. Prilocaine- and Lidocaine-Induced Methemoglobinemia Is Caused by Human Carboxylesterase-, CYP2E1-, and CYP3A4-Mediated Metabolic Activation. Drug Metab. Dispos. 2013, 41: 1220-1230. doi:10.1124/dmd.113.051714.
- ^ 12.0 12.1 Medetalibeyoğlu A., Koç E.S., Beyaz O., Edizer A. Prilocaine-Induced Methemoglobinemia. Case Rep. Acute Med. 2020, 3: 25-28. doi:10.1159/000508403
.
- ^ 邻甲苯胺. 化工百科.
- ^ Bowers, Joseph S., Toluidines, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a27_159
- ^ o-Toluidine. PubChem. [2022-07-14]. （原始內容存檔於2022-07-14） （英文）.
- ^ IARC Monographs. monographs.iarc.fr. [2016-06-13]. （原始內容存檔於2017-01-28）.
