阿米雷司

阿米雷司
临床资料
ATC码	未分配;
法律规范状态
法律规范	加：Schedule III; 德：Anlage II; 英：Class C; 美：附表I;
识别信息
	IUPAC命名法 (RS)-5-Phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-amine; ;
CAS号	2207-50-3
PubChem CID	16630;
DrugBank	DB01490 ;
ChemSpider	15767 ;
UNII	2SH16612I9;
KEGG	D02909 ;
ChEMBL	ChEMBL106258 ;
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID00862867 ;
ECHA InfoCard	100.164.420
化学信息
化学式	C9H10N2O
摩尔质量	162.19 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像;
手性	Racemic mixture
	SMILES NC1=NCC(C2=CC=CC=C2)O1;
	InChI InChI=1S/C9H10N2O/c10-9-11-6-8(12-9)7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6H2,(H2,10,11) ; Key:SYAKTDIEAPMBAL-UHFFFAOYSA-N ;

阿米雷司（英语：Aminorex），也叫氨苯𫫇唑啉，是一种减肥（厌食）兴奋剂药物。在被发现会引起肺动脉高压后，它被撤市了。^[1]在美国，它是一种非法的附表I药物，这意味着它有很高的滥用可能性，没有被接受的医疗用途，而且安全性很差。

阿米雷司属于2-氨基-5-芳基𫫇唑啉类，由麦克尼尔实验室于1962年开发。^[2]它与4-甲基阿米雷司密切相关。阿米雷司已被证明具有运动兴奋作用，介于右旋苯丙胺和甲基苯丙胺之间。阿米雷司的作用归因于儿茶酚胺的释放。^[3]它可以作为左旋咪唑（一种驱虫药）的代谢产物生产，左旋咪唑有时被用作非法生产的可卡因的切割剂。^[4]^[5]

历史

它于1962年由爱德华·约翰·赫尔伯特发现，^[6]并于1963年迅速被发现对老鼠有厌食作用。它于1965年作为处方食欲抑制剂在德国、瑞士和奥地利推出，但在被发现会导致大约0.2%的患者肺动脉高压并与许多死亡有关后，于1972年被撤回。^[3]^[7]

合成

该药物的合成首先在2-氨基-5-芳基-2-𫫇唑啉的构效关系研究中发现，其中发现阿米雷司在诱导大鼠厌食方面比硫酸右旋苯丙胺强约2.5倍，并且还据报道具有中枢神经兴奋作用。

外消旋合成涉及2-氨基-1-苯基乙醇与溴化氰的加成/环化反应。^[8]类似的合成也已发表。^[9]为了寻找更便宜的合成路线，一个德国团队开发了一条替代路线，^[10]该路线通过使用手性氧化苯乙烯，以获得对映体纯的产品。

参见

4-甲基阿米雷司
氯氨雷司
环唑酮
非诺唑酮
氟氨雷司
匹莫林
托扎啉酮
阿米雷司类似物列表（英语：List of aminorex analogues）

参考资料

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^ US 3161650,“2-Amino-5-Aryloxazoline Products”
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^ Bertol E, Mari F, Milia MG, Politi L, Furlanetto S, Karch SB. Determination of aminorex in human urine samples by GC-MS after use of levamisole. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. July 2011, 55 (5): 1186–9. PMID 21531521. doi:10.1016/j.jpba.2011.03.039.
^ US 3115494,“2-amino-5, 6-dihydro-4ii-1, 3-oxazines and a process for their preparation” （页面存档备份，存于互联网档案馆）
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^ Poos GI, Carson JR, Rosenau JD, Roszowski AP, Kelley NM, McGowin J. 2-Amino-5-aryl-2-oxazolines. Potent New Anorectic Agents.. Journal of Medicinal Chemistry. May 1963, 6 (3): 266–272. PMID 14185981. doi:10.1021/jm00339a011.
^ Ueda S, Terauchi H, Yano A, Ido M, Matsumoto M, Kawasaki M. 4,5-Disubstituted-1,3-oxazolidin-2-imine derivatives: a new class of orally bioavailable nitric oxide synthase inhibitor.. Bioorg. Med. Chem. Lett. Jan 2004, 14 (2): 313–316. PMID 14698148. doi:10.1016/j.bmcl.2003.11.010.
^ DE Patent 2101424 2-amino-5-phenyl-2-oxazoline preparation

[pmid11083709-1] Gaine SP, Rubin LJ, Kmetzo JJ, Palevsky HI, Traill TA. Recreational use of aminorex and pulmonary hypertension. Chest. November 2000, 118 (5): 1496–7. PMID 11083709. doi:10.1378/chest.118.5.1496. （原始内容存档于2013-01-12）.

[2] US 3161650,“2-Amino-5-Aryloxazoline Products”

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[10] DE Patent 2101424 2-amino-5-phenyl-2-oxazoline preparation

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[7]

[8]

[9]

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临床资料


ATC码	未分配
法律规范状态
法律规范	加：Schedule III 德：Anlage II 英：Class C 美：附表I
识别信息
IUPAC命名法 (RS)-5-Phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-amine
CAS号	2207-50-3 ^Y
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化学信息
化学式	C₉H₁₀N₂O
摩尔质量	162.19 g·mol⁻¹
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像
手性	Racemic mixture
SMILES NC1=NCC(C2=CC=CC=C2)O1
InChI InChI=1S/C9H10N2O/c10-9-11-6-8(12-9)7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6H2,(H2,10,11)^Y Key:SYAKTDIEAPMBAL-UHFFFAOYSA-N^Y