香叶基丙酮
化合物
香叶基丙酮(英语:Geranylacetone),又称牻牛儿基丙酮,是一种不饱和酮,化学式: C13H22O。为无色油状液体。在结构上是由丙酮基和香叶基组成。香叶基丙酮是生物合成鲨烯的前体[2]。
香叶基丙酮 | |
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IUPAC名 (5E)-6,10-二甲基十一碳-5,9-二烯-2-酮 (5E)-6,10-Dimethylundeca-5,9-dien-2-one | |
别名 | 丙酮牻牛儿醇、牻牛儿基丙酮[1]、(E)-香叶基丙酮、6,10-二甲基-(5E)-5,9-十一碳二烯-2-酮 |
识别 | |
CAS号 | 3796-70-1 |
PubChem | 1549778 |
ChemSpider | 1266569 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | HNZUNIKWNYHEJJ-FMIVXFBMSA-N |
ChEBI | 67206 |
性质 | |
化学式 | C13H22O |
摩尔质量 | 194.31 g·mol−1 |
密度 | 0.8698 g/cm3 (20 °C) |
沸点 | 126-8 °C(391 K) |
危险性 | |
GHS危险性符号![]() ![]() | |
GHS提示词 | Warning |
H-术语 | H315, H411 |
P-术语 | P264, P273, P280, P302+352, P321, P332+313, P362, P391, P501 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
制备
编辑- EtOC(O)CH
2C(O)CH
3 + C
10H
17OH → C
10H
17OC(O)CH
2C(O)CH
3 + EtOH
芳樟醇的酯化也可以用烯酮或异丙烯基甲基醚进行。得到芳樟醇酯发生卡罗尔重排就得到香叶基丙酮。香叶基丙酮是合成异植醇的前体,而异植醇是工业合成维生素E的原料。香叶基丙酮也是法尼醇和橙花叔醇等衍生物的原料[3]。
生物分布和合成
编辑香叶基丙酮是许多植物的呈味物质,包括大米、芒果[4]和番茄等。
参考文献=
编辑- ^ 苏子仁,赖小平 (编). 汉英、英汉中草药化学成分词汇. 北京: 中国中医药出版社. 2006: 529.
- ^ Eggersdorfer, Manfred, Terpenes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a26_205
- ^ Sell, Charles S. Terpenoids. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. 2006. ISBN 0471238961. doi:10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2.
- ^ Pino, Jorge A.; Mesa, Judith; Muñoz, Yamilie; Martí, M. Pilar; Marbot, Rolando. Volatile Components from Mango (Mangifera indica L.) Cultivars. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2005, 53 (6): 2213–2223. PMID 15769159. doi:10.1021/jf0402633.
- ^ Fruekilde, P.; Hjorth, J.; Jensen, N.R.; Kotzias, D.; Larsen, B. Ozonolysis at Vegetation Surfaces. Atmospheric Environment. 1998, 32 (11): 1893–1902. doi:10.1016/S1352-2310(97)00485-8.
- ^ Simkin, Andrew J.; Schwartz, Steven H.; Auldridge, Michele; Taylor, Mark G.; Klee, Harry J. The Tomato Carotenoid Cleavage Dioxygenase 1 Genes Contribute to the Formation of the Flavor Volatiles β-Ionone, Pseudoionone, and Geranylacetone. The Plant Journal. 2004, 40 (6): 882–892. PMID 15584954. doi:10.1111/j.1365-313X.2004.02263.x .