香叶基丙酮（英语：Geranylacetone），又称牻牛儿基丙酮，是一种不饱和酮，化学式： C₁₃H₂₂O。为无色油状液体。在结构上是由丙酮基和香叶基组成。香叶基丙酮是生物合成鲨烯的前体^[2]。

制备

EtOC(O)CH
2C(O)CH
3 + C
10H
17OH → C
10H
17OC(O)CH
2C(O)CH
3 + EtOH

芳樟醇的酯化也可以用烯酮或异丙烯基甲基醚进行。得到芳樟醇酯发生卡罗尔重排就得到香叶基丙酮。香叶基丙酮是合成异植醇的前体，而异植醇是工业合成维生素E的原料。香叶基丙酮也是法尼醇和橙花叔醇等衍生物的原料^[3]。

生物分布和合成

香叶基丙酮是许多植物的呈味物质，包括大米、芒果^[4]和番茄等。

连同其他酮类物质、香叶基丙酮是臭氧氧化降解植物质的产物^[5]。

香叶基丙酮在生物中是由类胡萝卜素经类胡萝卜素酶催化的产生^[6]。

香叶基丙酮
	IUPAC名; (5E)-6,10-二甲基十一碳-5,9-二烯-2-酮; (5E)-6,10-Dimethylundeca-5,9-dien-2-one
别名	丙酮牻牛儿醇、牻牛儿基丙酮、(E)-香叶基丙酮、6,10-二甲基-(5E)-5,9-十一碳二烯-2-酮
识别
CAS号	3796-70-1
PubChem	1549778
ChemSpider	1266569
SMILES	CC(=CCC/C(=C/CCC(=O)C)/C)C;
InChI	1S/C13H22O/c1-11(2)7-5-8-12(3)9-6-10-13(4)14/h7,9H,5-6,8,10H2,1-4H3/b12-9+;
InChIKey	HNZUNIKWNYHEJJ-FMIVXFBMSA-N
ChEBI	67206
性质
化学式	C13H22O
摩尔质量	194.31 g·mol−1
密度	0.8698 g/cm3 (20 °C)
沸点	126-8 °C（391 K）
危险性
	GHS危险性符号;
GHS提示词	Warning
H-术语	H315, H411
P-术语	P264, P273, P280, P302+352, P321, P332+313, P362, P391, P501
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

^ 苏子仁,赖小平 (编). 汉英、英汉中草药化学成分词汇. 北京: 中国中医药出版社. 2006: 529.
^ Eggersdorfer, Manfred, Terpenes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a26_205
^ Sell, Charles S. Terpenoids. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. 2006. ISBN 0471238961. doi:10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2.
^ Pino, Jorge A.; Mesa, Judith; Muñoz, Yamilie; Martí, M. Pilar; Marbot, Rolando. Volatile Components from Mango (Mangifera indica L.) Cultivars. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2005, 53 (6): 2213–2223. PMID 15769159. doi:10.1021/jf0402633.
^ Fruekilde, P.; Hjorth, J.; Jensen, N.R.; Kotzias, D.; Larsen, B. Ozonolysis at Vegetation Surfaces. Atmospheric Environment. 1998, 32 (11): 1893–1902. doi:10.1016/S1352-2310(97)00485-8.
^ Simkin, Andrew J.; Schwartz, Steven H.; Auldridge, Michele; Taylor, Mark G.; Klee, Harry J. The Tomato Carotenoid Cleavage Dioxygenase 1 Genes Contribute to the Formation of the Flavor Volatiles β-Ionone, Pseudoionone, and Geranylacetone. The Plant Journal. 2004, 40 (6): 882–892. PMID 15584954. doi:10.1111/j.1365-313X.2004.02263.x  .

香叶基丙酮

IUPAC名 (5E)-6,10-二甲基十一碳-5,9-二烯-2-酮 (5E)-6,10-Dimethylundeca-5,9-dien-2-one
别名	丙酮牻牛儿醇、牻牛儿基丙酮^[1]、(E)-香叶基丙酮、6,10-二甲基-(5E)-5,9-十一碳二烯-2-酮
识别
CAS号	3796-70-1
PubChem	1549778
ChemSpider	1266569
SMILES	CC(=CCC/C(=C/CCC(=O)C)/C)C
InChI	1S/C13H22O/c1-11(2)7-5-8-12(3)9-6-10-13(4)14/h7,9H,5-6,8,10H2,1-4H3/b12-9+
InChIKey	HNZUNIKWNYHEJJ-FMIVXFBMSA-N
ChEBI	67206
性质
化学式	C₁₃H₂₂O
摩尔质量	194.31 g·mol⁻¹
密度	0.8698 g/cm³ (20 °C)
沸点	126-8 °C（391 K）
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	Warning
H-术语	H315, H411
P-术语	P264, P273, P280, P302+352, P321, P332+313, P362, P391, P501
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。