香芹醇

化合物

香芹醇(英语:Carveol),也叫葛缕醇,是一种天然不饱和单环单萜,是留兰香精油的成分,呈顺式-(−)-香芹醇形式。它是一种无色液体,可溶于油,但不溶于水,具有类似于留兰香和香菜的气味和味道。因此,它被用作化妆品中的香料和食品工业中的风味添加剂。

香芹醇
IUPAC名
2-Methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-ol
2-甲基-5-(丙-1-烯-2-基)环己-2-烯-1-醇
别名 2-甲基-5-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇
薄荷基-6,8-二烯-2-醇
识别
CAS号 99-48-9  checkY
PubChem 7438
2724032((5R))
11084068((5S))
330573((1R,5R))
443178((1R,5S))
ChemSpider 71602006207 (5R), 9259214 (5S), 292842 (1R,5R), 391450 (1R,5S)
SMILES
 
  • CC(=C)C1CC=C(C)C(O)C1
InChI
 
  • 1/C10H16O/c1-7(2)9-5-4-8(3)10(11)6-9/h4,9-11H,1,5-6H2,2-3H3
Beilstein 1861032
3DMet B04334
EINECS 202-757-4
ChEBI 23046
RTECS OS8400000
KEGG C11395
MeSH Carveol
IUPHAR配体 6417
性质
化学式 C10H16O
摩尔质量 152.23 g·mol−1
密度 0.958 g cm−3
沸点 226 - 227 °C(272 K)
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有害物质的标签图案
GHS提示词 警告
H-术语 H315, H319, H335
P-术语 P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
NFPA 704
1
1
0
 
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

已发现它具有对乳癌的化学预防作用。[1]

α-反式-二羟基衍生物,(1R,2R,6S)-3-甲基-6-(丙-1-烯-2-基)环己-3-烯-1,2-二醇,在动物模型中具有有效的抗帕金森病活性。[2]

参考资料

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  1. ^ Crowell, PL; Kennan, WS; Haag, JD; Ahmad, S; Vedejs, E; Gould, MN. Chemoprevention of mammary carcinogenesis by hydroxylated derivatives of d-limonene. Carcinogenesis. 1992, 13 (7): 1261–4. PMID 1638695. doi:10.1093/carcin/13.7.1261. 
  2. ^ Ardashov, Oleg V.; Pavlova, Alla V.; Il’Ina, Irina V.; Morozova, Ekaterina A.; Korchagina, Dina V.; Karpova, Elena V.; Volcho, Konstantin P.; Tolstikova, Tat’Yana G.; Salakhutdinov, Nariman F. Highly Potent Activity of (1R,2R,6S)-3-Methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol in Animal Models of Parkinson's Disease. Journal of Medicinal Chemistry. 2011, 54 (11): 3866–3874. PMID 21534547. doi:10.1021/jm2001579.