香芹醇

化合物

香芹醇(英語:Carveol),也叫葛縷醇,是一種天然不飽和單環單萜,是留蘭香精油的成分,呈順式-(−)-香芹醇形式。它是一種無色液體,可溶於油,但不溶於水,具有類似於留蘭香和香菜的氣味和味道。因此,它被用作化妝品中的香料和食品工業中的風味添加劑。

香芹醇
IUPAC名
2-Methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-ol
2-甲基-5-(丙-1-烯-2-基)環己-2-烯-1-醇
別名 2-甲基-5-(1-甲基乙烯基)-2-環己烯-1-醇
薄荷基-6,8-二烯-2-醇
識別
CAS號 99-48-9  checkY
PubChem 7438
2724032((5R))
11084068((5S))
330573((1R,5R))
443178((1R,5S))
ChemSpider 71602006207 (5R), 9259214 (5S), 292842 (1R,5R), 391450 (1R,5S)
SMILES
 
  • CC(=C)C1CC=C(C)C(O)C1
InChI
 
  • 1/C10H16O/c1-7(2)9-5-4-8(3)10(11)6-9/h4,9-11H,1,5-6H2,2-3H3
Beilstein 1861032
3DMet B04334
EINECS 202-757-4
ChEBI 23046
RTECS OS8400000
KEGG C11395
MeSH Carveol
IUPHAR配體 6417
性質
化學式 C10H16O
摩爾質量 152.23 g·mol−1
密度 0.958 g cm−3
沸點 226 - 227 °C(272 K)
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 警告
H-術語 H315, H319, H335
P-術語 P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
NFPA 704
1
1
0
 
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

已發現它具有對乳癌的化學預防作用。[1]

α-反式-二羥基衍生物,(1R,2R,6S)-3-甲基-6-(丙-1-烯-2-基)環己-3-烯-1,2-二醇,在動物模型中具有有效的抗帕金森病活性。[2]

參考資料

編輯
  1. ^ Crowell, PL; Kennan, WS; Haag, JD; Ahmad, S; Vedejs, E; Gould, MN. Chemoprevention of mammary carcinogenesis by hydroxylated derivatives of d-limonene. Carcinogenesis. 1992, 13 (7): 1261–4. PMID 1638695. doi:10.1093/carcin/13.7.1261. 
  2. ^ Ardashov, Oleg V.; Pavlova, Alla V.; Il』Ina, Irina V.; Morozova, Ekaterina A.; Korchagina, Dina V.; Karpova, Elena V.; Volcho, Konstantin P.; Tolstikova, Tat』Yana G.; Salakhutdinov, Nariman F. Highly Potent Activity of (1R,2R,6S)-3-Methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol in Animal Models of Parkinson's Disease. Journal of Medicinal Chemistry. 2011, 54 (11): 3866–3874. PMID 21534547. doi:10.1021/jm2001579.