鲸蜡醇

化合物

鲸蜡醇(英语:Cetyl alcohol)是一种脂肪醇,分子式为CH3(CH2)15OH。在室温下,鲸蜡醇为一质的白色固体或薄片。它最初是从油提炼分离出来[2]

鲸蜡醇[1]
IUPAC名
Hexadecan-1-ol
1-十六烷醇
识别
CAS号 36653-82-4  checkY
PubChem 2682
ChemSpider 2581
SMILES
 
  • OCCCCCCCCCCCCCCCC
InChI
 
  • 1/C16H34O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17/h17H,2-16H2,1H3
InChIKey BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYAS
ChEBI 16125
KEGG D00099
性质
化学式 C16H34O
摩尔质量 242.44 g·mol−1
外观 白色晶体
密度 0.811 g/cm³
熔点 49 °C(322 K)
沸点 344 °C(617 K)
溶解性 不溶
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备

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鲸蜡醇于1817年由法国化学家米歇尔·欧仁·谢弗勒尔发现,当时他正把一种由抹香鲸抽出的蜡质-鲸蜡油与苛性钾一起(即氢氧化钾)加热,冷却后出现呈薄片状的鲸蜡醇[3]

由于商业捕鲸活动日渐式微,现今鲸蜡醇大多由植物油(如棕榈油椰子油)的氢化制得。[4]

用途

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鲸蜡醇可用于化妆品工业,如洗发露遮光剂及润肤膏的乳化剂增稠剂[5]它亦可用于螺帽和门闩的润滑剂。

副作用

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湿疹的患者会对鲸蜡醇敏感[6][7],但这可能是由鲸蜡醇以外的杂质引起[8]。不过,鲸蜡醇有时可用作治疗湿疹的药物[9]

参见

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参考资料

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  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 2020.(英文)
  2. ^ Nordegren, Thomas. The A-Z Encyclopedia of Alcohol and Drug Abuse. Universal Publishers. 2002: 165. ISBN 1-58112-404-X. 
  3. ^ Booth, James Curtis. The Encyclopedia of Chemistry, Practical and Theoretical. 1862: 429. (英文)
  4. ^ Klaus Noweck, Wolfgang Grafahrend, "Fatty Alcohols" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a10 277.pub2(英文)
  5. ^ Smolinske, Susan C. Handbook of Food, Drug, and Cosmetic Excipients. CRC Press. 1992: 75–76. ISBN 0-8493-3585-X. (英文)
  6. ^ Gaul, LE. Dermatitis from cetyl and stearyl alcohols. Archives of dermatology. 1969, 99 (5): 593. PMID 4238421. doi:10.1001/archderm.1969.01610230085016. (英文)
  7. ^ Soga, F; Katoh, N; Kishimoto, S. Contact dermatitis due to lanoconazole, cetyl alcohol and diethyl sebacate in lanoconazole cream. Contact dermatitis. 2004, 50 (1): 49–50. PMID 15059111. doi:10.1111/j.0105-1873.2004.00271j.x. (英文)
  8. ^ Komamura, H; Doi, T; Inui, S; Yoshikawa, K. A case of contact dermatitis due to impurities of cetyl alcohol. Contact dermatitis. 1997, 36 (1): 44–6. PMID 9034687. doi:10.1111/j.1600-0536.1997.tb00921.x. (英文)
  9. ^ Kato N; Numata T , Kanzaki T. Contact dermatitis due to Japanese pharmacopeia cetyl alcohol. Skin Research. 1987, 29 (suppl 3): 258–262.  (英文)