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龙胆酸

化合物

龙胆酸 （标准名2,5-二羟基苯甲酸）是一种多羟基酸，它是水杨酸经肾代谢之后的次要产物（1%）。[4]

龙胆酸[1]
IUPAC名
2,5-dihydroxybenzoic acid
2,5-二羟基苯甲酸
别名 DHB
5-羟基水杨酸
龙胆酸
识别
CAS号 490-79-9  checkY
PubChem 3469
ChemSpider 3350
SMILES
 
  • O=C(O)c1cc(O)ccc1O
InChI
 
  • 1/C7H6O4/c8-4-1-2-6(9)5(3-4)7(10)11/h1-3,8-9H,(H,10,11)
InChIKey WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYAO
性质
化学式 C7H6O4
摩尔质量 154.12 g·mol⁻¹
外观 黄白色粉末
熔点 204 °C（399 °F；477 K）[2]
pKa 2.97[3]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

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龙胆酸在工业上通过氢醌的科尔贝－施密特反应制备而得。[5]

C6H4(OH)2 + CO2 → C6H3(CO2H)(OH)2

应用

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龙胆酸属氢醌类化合物，容易发生氧化反应，在制药工业上用作抗氧化赋形剂。龙胆酸还是基体辅助激光解吸电离（英语：MALDI）质谱（MALDI-MS）中常用的基体。[6]

参考

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  1. ^ Gentisic acid - Compound Summary （页面存档备份，存于互联网档案馆）, PubChem.
  2. ^ Haynes, p. 3.190
  3. ^ Haynes, p. 5.91
  4. ^ Levy, Gerhard; Tsuchiya, Tamehiro. Salicylate Accumulation Kinetics in Man. New England Journal of Medicine. 1972-08-31, 287 (9): 430–432. ISSN 0028-4793. doi:10.1056/NEJM197208312870903. 
  5. ^ Phillip M. Hudnall "Hydroquinone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. 2005 Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a13_499.
  6. ^ Strupat K, Karas M, Hillenkamp F. 2,5-Dihidroxybenzoic acid: a new matrix for laser desorption-ionization mass spectrometry. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes. 1991, 72 (111): 89–102. doi:10.1016/0168-1176(91)85050-V. 
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