龍膽酸

化合物

龍膽酸 (標準名2,5-二羥基苯甲酸)是一種多羥基酸,它是水楊酸經腎代謝之後的次要產物(1%)。[4]

龍膽酸[1]
IUPAC名
2,5-dihydroxybenzoic acid
2,5-二羥基苯甲酸
別名 DHB
5-羥基水楊酸
龍膽酸
識別
CAS號 490-79-9  checkY
PubChem 3469
ChemSpider 3350
SMILES
 
  • O=C(O)c1cc(O)ccc1O
InChI
 
  • 1/C7H6O4/c8-4-1-2-6(9)5(3-4)7(10)11/h1-3,8-9H,(H,10,11)
InChIKey WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYAO
性質
化學式 C7H6O4
摩爾質量 154.12 g·mol⁻¹
外觀 黃白色粉末
熔點 204 °C(399 °F;477 K)[2]
pKa 2.97[3]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備

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龍膽酸在工業上通過氫醌科爾貝-施密特反應製備而得。[5]

C6H4(OH)2 + CO2 → C6H3(CO2H)(OH)2

應用

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龍膽酸屬氫醌類化合物,容易發生氧化反應,在製藥工業上用作抗氧化賦形劑。龍膽酸還是基體輔助激光解吸電離英語MALDI質譜(MALDI-MS)中常用的基體。[6]

參考

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  1. ^ Gentisic acid - Compound Summary頁面存檔備份,存於互聯網檔案館), PubChem.
  2. ^ Haynes, p. 3.190
  3. ^ Haynes, p. 5.91
  4. ^ Levy, Gerhard; Tsuchiya, Tamehiro. Salicylate Accumulation Kinetics in Man. New England Journal of Medicine. 1972-08-31, 287 (9): 430–432. ISSN 0028-4793. doi:10.1056/NEJM197208312870903. 
  5. ^ Phillip M. Hudnall "Hydroquinone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. 2005 Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a13_499.
  6. ^ Strupat K, Karas M, Hillenkamp F. 2,5-Dihidroxybenzoic acid: a new matrix for laser desorption-ionization mass spectrometry. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes. 1991, 72 (111): 89–102. doi:10.1016/0168-1176(91)85050-V.