N,N-二甲基-1,3-丙二胺
化合物
N,N-二甲基-1,3-丙二胺(英语:Dimethylaminopropylamine、DMAPA)是一种用于生产一些表面活性剂的二胺,当中包括椰油酰胺丙基甜菜碱,而它是肥皂、洗发精和化妆品等护肤产品的一个成分。生产公司BASF声称DMAPA衍生物不会刺激眼睛,而且能产生细小的泡沫,所以它适合用于洗发精。[1]
N,N-二甲基-1,3-丙二胺 | |
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IUPAC名 N1,N1-Dimethylpropane-1,3-diamine N1,N1-二甲基丙-1,3-二胺 | |
别名 |
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识别 | |
CAS号 | 109-55-7 ![]() |
PubChem | 7993 |
ChemSpider | 7703 |
SMILES |
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UN编号 | 2733 |
EINECS | 203-680-9 |
RTECS | TX7525000 |
MeSH | 3-dimethylaminopropylamine |
性质 | |
化学式 | C5H14N2 |
摩尔质量 | 102.18 g·mol−1 |
外观 | 无色液体 |
气味 | 鱼腥味、类似氨 |
密度 | 812 mg mL−1 |
沸点 | 132 °C(405.2 K) |
log P | −0.211 |
蒸气压 | 0.7–2.4 kPa |
折光度n D |
1.435–1.436 |
热力学 | |
ΔfHm⦵298K | −76.9–−76.9 kJ mol−1 |
ΔcHm⦵ | −3.8955–−3.8875 MJ mol−1 |
S⦵298K | 323.0 J K−1 mol−1 |
热容 | 255.7 J K−1 mol−1 |
危险性 | |
GHS危险性符号![]() ![]() ![]() | |
GHS提示词 | DANGER |
H-术语 | H226, H302, H314, H317 |
P-术语 | P280, P305+351+338, P310 |
爆炸极限 | 2.3–12.36% |
致死量或浓度: | |
LD50(中位剂量)
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相关物质 | |
相关化合物 | |
相关化学品 | |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
制备和反应
编辑在工业上,首先让二甲胺和与丙烯腈反应(迈克尔加成反应),生成二甲基氨基丙腈,再将它氢化,可以获得DMAPA:[2]
DMAPA可容易转化为芥子气二甲基-3-氯丙胺,而它是一个强烷化剂。[3]
健康影响
编辑N,N-二甲基-1,3-丙二胺已知可以刺激皮肤,它在椰油酰胺丙基甜菜碱中可作为杂质成分,导致一些人产生刺激反应。[4][5]
参见
编辑参考文献
编辑- ^ BASF ups capacity at DMAPA plant. Cosmetics Design. 2003-10-28 [2024-01-26]. (原始内容存档于2023-09-28).
- ^ 3-Aminopropyldimethylamine (PDF). OECD Screening Information Dataset (UN Environment). [2024-01-26]. (原始内容 (PDF)存档于2017-07-06).
- ^ Loeliger, P.; Flückiger, E. Sulfide Contraction via Alkylative Coupling: 3-Methyl-2,4-Hepthanedione. Organic Syntheses. 1976, 55: 127. doi:10.15227/orgsyn.055.0127.
- ^ Angelini, Gianni; Foti, Caterina; Rigano, Luigi; Vena, Gino A. 3-Dimethylaminopropylamine: a key substance in contact allergy to cocamidopropylbetaine?. Contact Dermatitis. February 1995, 32 (2): 96–99. PMID 7758328. S2CID 20508515. doi:10.1111/j.1600-0536.1995.tb00754.x.
- ^ PIGATTO, P. Contact dermatitis to cocamidopropylbetaine is caused by residual amines: Relevance, clinical characteristics, and review of the literature. American Journal of Contact Dermatitis. March 1995, 6 (1): 13–16. doi:10.1016/1046-199X(95)90062-4.