武兹反应

武兹反应(英语：Wurtz reaction)，是以法国化学家查尔斯-阿道夫·武尔茨为名。这是一种与有机化学、有机金属化学与最近的无机主族元素聚合物相关的偶联反应，即利用两种卤代烃与钠反应产生新的 C-C 键，以合成更长的碳链：

另外其他的金属被发现也能参与反应，比如铁、银、锌。由铟、铜催化或者是锰和氯化铜催化. 与卤代芳香烃合成相关的反应则称为武兹-费提希反应。

机理

参与反应的自由基为R•。

钠的一个电子转移到卤素，产生一个卤化钠和一个烷基。

R-X + Na → R• + Na⁺X⁻

烷基从另一个钠原子接受一个电子变成带负电的烷基阴离子，而钠则形成阳离子。

R• + Na → R⁻Na⁺

最后，烷基阴离子在S_N2反应中取代卤素，形成一个新的 C-C 共价键。

R⁻Na⁺ + R-X → R-R + Na⁺X⁻

范例

将碘甲烷和氯乙烷与钠金属粉末放置于无水醚中反应。反应后的烷烃的碳链会比反应前加倍，例如碘甲烷形成乙烷，氯乙烷形成正丁烷。

反应使用的溶剂，包括上述的例子，都必需是无水的，因为烷基阴离子是碱性的（烷基质子的pKa是48–50），因此，他们会倾向将水去质子化形成氢氧离子（OH⁻），而产生醇，如此会降低预期烷烃的产出量。

因为很多限制(如下),这个反应非常少的用于合成， 尤其是当合成的目标烷烃在天然来源很容易获得的时候。比如说原油，或是很多能够从脂肪酸来转化过来的条件。 然而，Wurtz偶连在关很多小分子环的时候相当有用，特别是三元环。 比如二环丁烷就是通过1-溴-3-氯环丁烷和钠来合成的，并且可以得到95%的高收率。

限制

武兹反应只限制于对称烷烃的合成。如果将两种不同的卤烷放在一起反应，结果将会产生两种不同的烷链，并混合在一起，通常将它们分离出来是很难的。当反应包含自由基时，副反应也会产生烯烃。当卤烷与卤素相连的碳原子取代太多，这个副反应便显得很重要。这是因为在第二阶段中S_N2反应所需的能量会变的很高，所以这个消除反应更容易发生。

科里-豪斯合成在烷烃合成反应中具有可选择路径（alternative route），因此排除了武兹反应的一些限制。

其他

武兹反应还导致了另一个极有用的试剂的发明，即格林纳试剂。法国人巴比尔指导研究生格林尼亚研究用镁来代替钠做武兹反应，结果反应没有成功，却导致了格林纳试剂的发明。

参考文献

• Adolphe Wurtz. Sur une nouvelle classe de radicaux organiques. Annales de chimie et de physique. 1855, 44: 275–312 [2008-04-25]. （原始内容存档于2020-04-10）. 
• Adolphe Wurtz. Ueber eine neue Klasse organischer Radicale. Annalen der Chemie und Pharmacie. 1855, 96 (3): 364–375. doi:10.1002/jlac.18550960310. 
• Organic-chemistry.org （页面存档备份，存于互联网档案馆）
• Organic Chemistry, by Morrison and Boyd
• Organic Chemistry, by Graham Solomons and Criag Fryhle, Wiley Publications