武茲反應

武茲反應(英語：Wurtz reaction)，是以法國化學家查爾斯-阿道夫·武爾茨為名。這是一種與有機化學、有機金屬化學與最近的無機主族元素聚合物相關的偶聯反應，即利用兩種鹵代烴與鈉反應產生新的 C-C 鍵，以合成更長的碳鏈：

另外其他的金屬被發現也能參與反應，比如鐵、銀、鋅。由銦、銅催化或者是錳和氯化銅催化. 與鹵代芳香烴合成相關的反應則稱為武茲-費提希反應。

機理

參與反應的自由基為R•。

鈉的一個電子轉移到鹵素，產生一個鹵化鈉和一個烷基。

R-X + Na → R• + Na⁺X⁻

烷基從另一個鈉原子接受一個電子變成帶負電的烷基陰離子，而鈉則形成陽離子。

R• + Na → R⁻Na⁺

最後，烷基陰離子在S_N2反應中取代鹵素，形成一個新的 C-C 共價鍵。

R⁻Na⁺ + R-X → R-R + Na⁺X⁻

範例

將碘甲烷和氯乙烷與鈉金屬粉末放置於無水醚中反應。反應後的烷烴的碳鏈會比反應前加倍，例如碘甲烷形成乙烷，氯乙烷形成正丁烷。

反應使用的溶劑，包括上述的例子，都必需是無水的，因為烷基陰離子是鹼性的（烷基質子的pKa是48–50），因此，他們會傾向將水去質子化形成氫氧離子（OH⁻），而產生醇，如此會降低預期烷烴的產出量。

因為很多限制(如下),這個反應非常少的用於合成， 尤其是當合成的目標烷烴在天然來源很容易獲得的時候。比如說原油，或是很多能夠從脂肪酸來轉化過來的條件。 然而，Wurtz偶連在關很多小分子環的時候相當有用，特別是三元環。 比如二環丁烷就是通過1-溴-3-氯環丁烷和鈉來合成的，並且可以得到95%的高收率。

限制

武茲反應只限制於對稱烷烴的合成。如果將兩種不同的鹵烷放在一起反應，結果將會產生兩種不同的烷鏈，並混合在一起，通常將它們分離出來是很難的。當反應包含自由基時，副反應也會產生烯烴。當鹵烷與鹵素相連的碳原子取代太多，這個副反應便顯得很重要。這是因為在第二階段中S_N2反應所需的能量會變的很高，所以這個消除反應更容易發生。

科里-豪斯合成在烷烴合成反應中具有可選擇路徑（alternative route），因此排除了武茲反應的一些限制。

其他

武茲反應還導致了另一個極有用的試劑的發明，即格林納試劑。法國人巴比爾指導研究生格林尼亞研究用鎂來代替鈉做武茲反應，結果反應沒有成功，卻導致了格林納試劑的發明。

參考文獻

• Adolphe Wurtz. Sur une nouvelle classe de radicaux organiques. Annales de chimie et de physique. 1855, 44: 275–312 [2008-04-25]. （原始內容存檔於2020-04-10）. 
• Adolphe Wurtz. Ueber eine neue Klasse organischer Radicale. Annalen der Chemie und Pharmacie. 1855, 96 (3): 364–375. doi:10.1002/jlac.18550960310. 
• Organic-chemistry.org （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
• Organic Chemistry, by Morrison and Boyd
• Organic Chemistry, by Graham Solomons and Criag Fryhle, Wiley Publications