二氢尿苷

化合物

二氢尿苷(英语:Dihydrouridine,或称为5,6-二氢尿嘧啶核苷,缩写D[1]DHUUH2)是一种嘧啶核苷,由核碱基5,6-二氢尿嘧啶核糖通过C-N糖苷键连结而成,比常见的尿苷多了两个氢原子,使其嘧啶环上不存在碳碳双键,常见于rRNAtRNAD环),影响其RNA结构

二氢尿苷
IUPAC名
1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,3-diazinane-2,4-dione
别名 5,6-dihydrouridine
1,3,5,6-tetrahydrouridine
识别
CAS号 5627-05-4  checkY
PubChem 94312
ChemSpider 85115
SMILES
 
  • C1CN(C(=O)NC1=O)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O
InChI
 
  • 1/C9H14N2O6/c12-3-4-6(14)7(15)8(17-4)11-2-1-5(13)10-9(11)16/h4,6-8,12,14-15H,1-3H2,(H,10,13,16)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1
InChIKey ZPTBLXKRQACLCR-XVFCMESIBI
性质
化学式 C9H14N2O6
摩尔质量 246.217 g/mol g·mol⁻¹
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
腺嘌呤二氢尿嘧啶组成的碱基互补配对(A:D)

由于二氢尿嘧啶没有5(6)处的双键,使得六元环不在一个平面上,D的存在扰乱了RNA螺旋与堆叠结构的稳定性。[2]

许多在极低温度下生活的生物(嗜冷生物)的tRNA有着较高的5,6-二氢尿嘧啶的比例(比通常的大了40-70%),增加了tRNA在低于水的冰点下的柔韧性与适应性[3]

参考文献

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  1. ^ IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature. Abbreviations and symbols for nucleic acids, polynucleotides, and their constituents. Biochemistry. 1970, 9 (20): 4022–4027. doi:10.1021/bi00822a023. 
  2. ^ Dalluge JJ; Hashizume T; Sopchik AE; McCloskey JA; Davis DR. Conformational flexibility in RNA: the role of dihydrouridine. Nucleic Acids Res. Mar 15, 1996, 24 (6): 1073–1079. PMC 145759 . PMID 8604341. doi:10.1093/nar/24.6.1073. 
  3. ^ Dalluge JJ; Hamamoto T; Horikoshi K; Morita RY; Stetter KO; McCloskey JA. Posttranscriptional modification of tRNA in psychrophilic bacteria. J Bacteriol. March 1, 1997, 179 (6): 1918–1923. PMC 178914 . PMID 9068636.